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Análisis fitoquímico en extractos de hojas y corteza de la especie Cariniana domestica (C. Mart) Miers Colomero
(Facultad de Ciencias Puras y Naturales, 2021) Gutierrez Escalera, Abel Franz; Almanza Vega, Giovanna Rocío
La especie Cariniana domestica (Colomero) perteneciente a la familia Leciti Dacea, se encuentra distribuida principalmente en los países de Brasil, Perú y Bolivia donde es conocida por sus usos tradicionales antiinflamatorios, antioxidantes y anticoagulantes. En los últimos años, se ha reportado un estudio sobre la actividad pesticida del extracto acuoso de la especie C. domestica que crece en la localidad de Sapecho, ubicado al norte del departamento de La Paz. En función a los antecedentes reportados de la especie, en el presente trabajo se realizó la caracterización fitoquímica en extractos de hojas y corte-za de C. domestica (Colomero), orientada a la determinación de tipos de metabolitos secundarios, así como a la obtención de compuestos puros mayoritarios y fracciones ricas en componentes bioactivos, como compuestos fenólicos y saponinas. Así, se realizó inicialmente la obtención de extractos de distinta polaridad con Éter de Petróleo, AcOEt, EtOH, EtOH:H2O y H2O de los cuales se realizó un análisis fitoquímico preliminar que mostró la presencia mayoritaria de alcaloides, triterpenos, saponinas, compuestos fenólicos y glucósidos cardiotónicos, dentro los extractos de EtOH, EtOH:H2O y H2O de hojas, así como la presencia mayoritaria de compuestos fenólicos y taninos dentro de los extractos de corteza, composición que fue confirmada mediante un análisis cromatográfico mediante placas TLC de los extractos obtenidos. Con base en el estudio fitoquímico preliminar y el análisis cromatográfico por TLC se seleccionó el extracto de AcOEt de corteza para realizar el aislamiento de un triterpeno mayoritario, por lo que este extracto fue sometido a sucesivas cromatografías en columna con Sílica Gel G60, lográndose el aislamiento de un triterpeno cuya estructura fue de-terminada por comparación con datos bibliográficos de RMN 13 C como Ácido Arjunólico, compuesto que, según reportes científicos, posee propiedades antiinflamatorias, anti-oxidantes e insecticidas. Para la obtención de fracciones ricas en compuestos fenólicos y saponinas se seleccionó el extracto etanólico de hojas, el cual fue sometido a fraccionamientos sucesivos líquido líquido con AcOEt y n-BuOH, además de la fase butanólica se realizó una cromatografía Sephadex lográndose obtener una fracción F1 rica en saponinas y otra F2 rica en compuestos fenólicos. Para comprobar que se obtuvo una fracción rica en saponinas se cuantificó las mismas en los extractos EtOH, EtOH:H2O, la fase n-BuOH y la F1, utilizando una técnica de cromatografía HPLC, determinando que la fracción F1 contenía una ma-yor concentración de saponinas (477 mg de saponina/g ES extracto seco). Para determinar si se obtuvo una fracción rica en compuestos fenólicos, se cuantifico flavonoides, por un método espectroscópico UV/Vis con AlCl3, y fenólicos totales, por la técnica de Folin- Ciocalteu, en los extractos de AcOEt, EtOH y EtOH:H2O, así como en las fases de AcOEt y n-BuOH y en la fracción F2. Determinándose, en la cuantificación de flavonoides totales, que la fracción F2 es la más rica en flavonoides, seguida de la fase de AcOEt, de acuerdo a lo esperado en el fraccionamiento. Por otra parte, en la cuantificación de fenoles totales se determinó un mayor contenido de fenoles en el extracto de EtOH:H2O y fracciones F. AcOEt y F2 (381, 373 y 303 mg de ácido gálico/g ES, respectivamente), sugiriendo que la especie además de flavonoides, posee compuestos fenólicos simples y taninos. Finalmente, se determinó la capacidad de inhibición de radicales libres por el método de ABTS, de los mismos extractos y compuestos evaluados en su contenido de flavonoides y compuestos fenólicos, determinándose una relación directamente proporcional entre el contenido de compuestos fenólicos totales y la capacidad antioxidante. Por lo que el ex-tracto de EtOH:H2O y fracciones F. AcOEt y F2 son las de mayor capacidad antioxidante.
Caracterización de compuestos fenólicos de parastrephia lepidophylla y parastrephia lucida del altiplano boliviano
(Facultad de Ciencias Puras y Naturales, 2023) Clavijo Villafuerte, Erik Ricardo; Almanza Vega, Giovanna Rocío
Las especies Parastrephia lepidophylla (supu tola) y Parastrephia lucida (uma tola) son plantas que se encuentran ampliamente distribuidas por la región andina del continente sudamericano abarcando países como Perú, Chile, Argentina y Bolivia, donde son conocidas por diferentes usos como forraje, leña y medicina tradicional. En el presente trabajo se realizó el estudio químico dirigido a la caracterización de compuestos fenólicos de P. lepidophylla y P. lucida provenientes del altiplano sur de Bolivia. Inicialmente se realizó la obtención de extractos etanólicos e hidro-alcohólicos (E-EtOH y E-EtOH: H2O), de los extractos etanólicos se obtuvieron fracciones con éter y Acetato de Etilo (F-éter y F-AcOEt). Tanto de los extractos como de las fracciones se les realizo un análisis fitoquímico preliminar donde se observó la presencia de alcaloides, saponinas, triterpenos compuestos fenólicos, azúcares reductores, taninos y glucósidos cardiotónicos. Mediante el análisis fitoquímico y análisis por placas TLC se seleccionó la fracción de acetato de etilo (F-AcOEt) de P. lepidophylla para el estudio químico más profundo, por ser el que presentaba mayor cantidad de compuestos fenólicos claramente separables. Así, esta fracción fue sometida a sucesivas cromatografías en columnas VLC, logrando así el aislamiento de un compuesto identificado como la flavanona 7-O-metileriodictyol, compuesto muy parecido al eriodictyol, una flavanona ampliamente estudiada, que presenta varias propiedades farmacológicas como antioxidante, antidiabética, antiinflamatoria, anti obesidad, anti cáncer, hepatoprotectora, neuroprotectora y cardioprotectora. Además, siguiendo los objetivos del estudio se obtuvieron fracciones ricas en compuestos fenólicos seleccionando para esto las F-AcOEt de ambas muestras vegetales, estas fueron sometidas a una separación por cromatografía de exclusión molecular Sephadex LH-20 utilizando como fase móvil metanol, obteniéndose 5 fracciones ricas en compuestos fenólicos, 3 provenientes de la muestra P. lepidophylla y 2 de la P. lucida. Se realizó la cuantificación de fenólicos totales en las todas las muestras obtenidas extractos, fracciones de acetato de etilo, fracciones ricas en compuestos fenólicos y el compuesto aislado, mediante la técnica de Folin-Ciocalteu, cuantificando la concentración en Eq. Mg ácido gálico/muestra. Donde las 5 fracciones ricas en compuestos fenólicos y el compuesto aislado muestran una mayor concentración de fenoles totales. Para la caracterización de las fracciones ricas en compuestos fenólicos se realizó un análisis por espectroscopia UV-Vis, se midió las absorbancias de los extractos, fracciones, fracciones ricas en compuestos fenólicos y del compuesto aislado en un rango de 280-400 nm, donde se pudo observar que las fracciones ricas en compuestos fenólicos tienen una mayor absorción en los rangos UV-A (320-400 nm) y UV-B (280-320 nm), mientras que el compuesto presenta un espectro característicos de flavanonas con una alta absorbancia en la región UV-B. Así mismo, se analizaron las fracciones ricas en fenólicos por LC-MS observándose una alta presencia de flavonoides y otros compuestos fenólicos, la mayor parte minoritarios y pocos mayoritarios que fueron analizados mediante los detectores DAD (UV/Vis) y MS. Finalmente, se realizó la determinación de la actividad antioxidante mediante dos técnicas (ABTS) y (DPPH), observándose en la primera un comportamiento similar al de la cuantificación de fenoles totales donde las fracciones ricas en compuestos fenólicos y el compuesto aislado presenta una mayor capacidad inhibidora de radicales libres. En cambio, mediante DPPH, solo la fracción rica en fenólicos de P. lucida (FM2 SLH-20 PB1) presento una gran capacidad captora de radicales libres
Contribución al estudio in silico de la actividad inhibidora de flavonoides y terpenos aislados de plantas bolivianas a la proteína AKR1B10 de interés anticancerígeno
(Facultad de Ciencias Puras y Naturales, 2023) Mamani Ichupa, Boris Milton; Almanza Vega, Giovanna Rocío
El estudio In Silico brinda información de vital importancia para el estudio de moléculas pertenecientes al grupo de metabolitos secundarios como los flavonoides, terpenos, entre otros. El estudio se realiza a través del cálculo computacional de un grupo selecto de moléculas de las cuales se obtienen números ligados a las propiedades (descriptores) de moléculas las cuales son interpretadas en base a la interacción de la molécula con el entorno, Como ejemplo, con proteínas, enzimas, entre otros con el fin de descubrir la relación que existe entre la estructura química y la actividad biológica. Como punto de partida, se realizó la selección de las moléculas con actividad biológica, (inhibición de la proteína AKR1B10) dando preferencia a moléculas del grupo de metabolitos secundarios como flavonoides y terpenos. Las estructuras químicas de las moléculas fueron obtenidas de la página web PubChem o en algunos casos “dibujados” en formato “2D” por el programa Chem3D para luego ser optimizadas geométricamente con una conformación geométrica de mínima energía a un formato “3D”, empezando por métodos semi empíricos como (MMFF94) por el programa Avogadro hasta llegar a una optimización por el método del funcional de la densidad (DFT) con funciones de base B3LYP DEF2-SVP y B3LYP 6-311++G** que fue optimizado en el software ORCA. Como resultado de la optimización geométrica por el método del funcional de la densidad, se obtienen los descriptores moleculares relacionados estrechamente a las orbitales moleculares fronteras (Homo-Lumo). Con la geometría optimizada por el método (DFT), se realizaron los ensayos de docking molecular entre los flavonoides y terpenos y la proteína AKR1B10 obtenido de la página web RCSB Protein Data Bank con ID:1ZUA empleando el programa AutoDockTools. Para la validación de ensayos de docking, se realizó un re-docking con el inhibidor Tolrestat que está incluido en la estructura cristalina de la proteína. Uno de los descriptores moleculares es justamente la energía de enlace que es la suma de las fuerzas intermoleculares del complejo ligando-receptor obtenido del docking molecular. Finalmente se realizó el estudio entre la estructura y la actividad biológica (QSAR) empleando como variables a los descriptores obtenidos. Para ello se empleó el modelo de regresión lineal múltiple. Los resultados de la regresión lineal múltiple fueron validados por la técnica de validación cruzada a fin de garantizar la predicción del modelo matemático obtenido
Estudio fitoquímico preliminar de cinco especies vegetales del altiplano sur y determinción de componentes mayoritarios de la especie vegetal (Lampaya castillani) moldenke
(Facultad de Ciencias Puras y Naturales, 2021) Chui Tinco, Gilberto; Almanza Vega, Giovanna Rocío
Bolivia cuenta con una gran diversidad de plantas que pueden ser utilizadas con diversos fines. En la región del Altiplano Sur, se ha extendido de manera no planificada el monocultivo de quinua, causando la pérdida de la vegetación nativa y el deterioro del agroecosistema. Por lo que, es importante realizar estudios científicos de las plantas nativas de la región, que justifiquen su uso en productos con valor agregado, como fitofármacos, biopesticidas o colorantes, entre otros, las cuales además pueden ser utilizadas como barreras vivas o descansos mejorados, en cultivos mejor planificados. En este sentido, en el presente trabajo se realizó el estudio fítoquímico preliminar de cinco especies vegetales del Altiplano Sur Boliviano, empleadas en medicina tradicional, agricultura y otros: 2 Lupinus sp., empleados en descansos mejorados, Lampaya castellani Moldenke, empleada en medicina tradicional y como barrera viva, además de Adesmia polyphylla Phil y Mutisia ledifolia Decne. ex Wedd, de buena disponibilidad física en la región y un potencial uso como barreras vivas. El estudio consistió en una extracción solido – liquido con éter de petróleo y etanol de cada una de las plantas, seguida del análisis de rendimientos y composición por cromatografía en capa fina y pruebas fitoquímicas preliminares, determinándose que los Lupinus sp presentan alcaloides y pocos otros compuestos más, mientras que Adesmia polyphylla y Lampaya castellani presentan una interesante composición de compuestos fenólicos y terpénicos poco polares. Considerando su composición además del rendimiento, se seleccionó para un análisis más profundo al extracto etanólico de Lampaya castellani lográndose el aislamiento de dos triterpenos, Ácido Oleanólico y Ácido Maslínico, los cuales son de gran interés por sus actividades biológicas, entre las cuales destacan las actividades antioxidantes, antiinflamatorias y anticancerígenas, que justifican su uso tradicional para el reumatismo y dolores articulares, entre otros. Se sugiere realizar más estudios químicos y biológicos de los alcaloides de Lupinus sp. así como de compuestos fenólicos y terpénicos de Lampaya castellani y Adesmia polyphylla que justifiquen el potencial uso de estas plantas en productos con valor agregado así como la mayor producción y conservación de estas plantas en el lugar, contribuyendo así a la mejora del agroecosistema del Altiplano Sur.
Evaluación de cualidades funcionales de metabolitos de variedades de quinua (Chenopudium Quinoa Willd)
(Facultad de Ciencias Puras y Naturales, 2019) Navia Coarite, Nancy Alejandra; Almanza Vega, Giovanna Rocío
El presente trabajo de investigación se realizó en el Laboratorio de Bioorgánica de la carrera de Ciencias Químicas. El desarrollo de la Tesis consta de dos partes: En la primera parte del trabajo, se realizó el estudio para evaluar la actividad Antihipertensiva in vitro de los hidrolizados y fracciones peptídicas de dos variedades de Quinua Jacha Grano (QJG) y Quinua Real Blanca (QRB), para obtener péptidos bioactivos. Inicialmente, se realizó el análisis proximal de cada variedad de quinua. Para la evaluación de la actividad antihipertensiva, primeramente, se realizó la extracción de proteínas por precipitación isoeléctrica, determinándose mayor contenido de proteína aislada en QRB (6.15 g/100 g harina) que en QJG (4.32 g/100 g harina). Luego, se procedió a realizar la hidrólisis enzimática con la Alcalasa y Flavourzima y se determinó el Grado de Hidrólisis (GH), obteniéndose mayor GH con la Alcalasa para ambas variedades de quinua (QRB 26.20 %, QJG 26.24 %) que con la Flavourzima (QRB 24.95 %, QJG 24.92 %). A partir de loshidrolizados enzimáticos con Alcalasa y Flavourzima, se realizó la separación de las fracciones peptídicas por cromatografía de exclusión molecular Sephadex G-25. Finalmentese evaluó la actividad antihipertensiva de los hidrolizados y sus fracciones peptídicas para cada variedad de quinua, los resultados muestran que los hidrolizados y sus fracciones correspondientes con Flavourzima presentan una importante actividad antihipertensiva para ambas variedades de quinua, pero la que más resalta es la QRB (80.14 %) respecto a la QJG (75.42 %) para los hidrolizados, de igual manera para sus fracciones (QRB 90.0 - 4.2 %, QJG 77.9 - 34.1 %) en cambio para los hidrolizados con Alcalasa se obtuvo valores de inhibición menores para ambas variedades QRB (68.20 %) y QJG (60.20 %), de igual manera para sus fracciones (QRB 80.3 - 2.7 %, QJG 70.7 - 11.8 %). Por lo tanto, entre las dos variedades, la QRB tuvo mejores resultados de inhibición de la ECA (Enzima Convertidora de Angiotensina). En la segunda parte del trabajo, se realizó el estudio para evaluar el contenido de compuestos fenólicos, así como las actividades antioxidante y antitirosinasa in vitro de granos de variedades altamente comerciales de quinua de Bolivia, con el objetivo de determinar algunas propiedades funcionales de fracciones enriquecidas en compuestos fenólicos y compuestos puros. Así, se aisló y cuantifico un flavonoide mayoritario identificado comomauritianin (Kaempferol-3-O-(2,6-di-O-α-ramnopiranosil-β-galactopiranosido). La cuantificación se realizó en los extractos hidroalcohólicos (EHA) de 4 variedades de quinua (Quinua JachaGrano, Quinua Real Blanca, Quinua Real Roja y Quinua Real Negra), y en dos fracciones ricas en compuestos fenólicos AEA-1 y AEA-2 obtenidas de QJG, determinándose una presencia mayoritaria en AEA-1 (5.12 mg/g AEA-1) y mayor presencia en las variedades de quinua real (3.34 – 4.6 mg/g EHA) que en la QJG (2.48 mg/g EHA). En una serie de ensayos in vitro, se evaluaron la actividad antioxidante (contenido fenólico total y ABTS) y antitirosinasa (tirosinasa de hongos) de los EHA, fracciones ricas en compuestos fenólicos y del mauritianin, el compuesto aislado (mauritianin) mostro una importante actividad antitirosinasa (74.73 % de inhibición a 1,67 mg/mL) y antioxidante (826.68 mg EAG/g y 1141.38 μM ET/g), así como la fracción AEA-1 que muestra un 69.89 % de inhibición de la enzima tirosinasa y significativa actividad antioxidante (246.08 mg EAG/g y 569.21 uM ET/g), lo cual sugiere que estos productos tienen una potencial aplicación en dermatológica, cosmética y en el procesamiento de alimentos.
Evaluación química y antioxidante de compuestos fenólicos de adesmia spinossisima del altiplano boliviano
(Facultad de Ciencias Puras y Naturales, 2024) Calasich Sarmiento, Fabio Mateo; Almanza Vega, Giovanna Rocío
El presente trabajo de grado “Evaluación química y antioxidantes de compuestos fenólicos de Adesmia spinossisima del altiplano boliviano” es una investigación que contribuye a encontrar compuestos fenólicos antioxidantes de esta especie, así como otros compuestos que se hallaron en medio de la investigación. La materia prima fue colectada de las localidades de Huari, del departamento de Oruro, y Umala, del departamento de La Paz, ambas ubicadas en el altiplano boliviano. El estudio se desarrolló en el laboratorio de Bioorgánica del Instituto de Investigaciones Químicas de la Universidad Mayor de San Andrés. Para realizar la extracción de sus compuestos fenólicos, se obtuvieron los extractos etanólicos de las regiones de Umala y Huari, se tomó la planta seca que fue molida manualmente y macerada con etanol por 24 horas obteniendo un rendimiento de 4,7 % y 3,3 % respectivamente, en cada región. Para el aislamiento de los compuestos fenólicos mayoritarios, se utilizó técnicas de separación como Cromatografía Flash, Cromatografía por exclusión molecular Sephadex LH-20 y HPLC semi preparativo, lográndose aislar 3 isoflavonoides identificados como: Genisteína, Tectorigenina y 3`-O-metilorobol, principalmente mediante espectroscopia de RMN uni y bidimensional, además de comparación de datos de RMN 13C con datos bibliográficos. Se cuantificó flavonoides totales mediante el método de espectroscopia UV/Vis por quelación con AlCl3 y fenólicos totales por Folin Ciocalteau, observándose mayor cantidad de flavonoides y fenólicos totales en los extractos etanólicos de Umala que en los extractos de Huari. Finalmente, se evaluó la actividad antioxidante, mediante dos métodos que determinan inhibidores de radicales libres ABTS y DDPH, de los extractos etanólicos, la fracción 4´, de donde fueron aislados los isoflavonoides y los compuestos aislados, determinándose que el compuesto 3`-O-metilorobol tiene la mayor actividad antioxidante con 867,27 ± 7,02 μMT/g en DPPH y 3984,70 ± 24,2 μMT/g en ABTS
Extracción, separación y cuantificación de alcaloides mayoritarios de la especie Stenomesson miniatum
(Facultad de Ciencias Puras y Naturales, 2020) Ruiz Machicao, José Antonio; Almanza Vega, Giovanna Rocío
El documento trata sobre la extracción, separación y cuantificación de alcaloides mayoritarios en la especie Stenomesson miniatum, Amarilidáceas. Kallawayas, Alzheimer y los alcaloides de interés incluyen la galantamina y hemantamina, acetilcolinesterasa y citotóxicos, apoptóticas y Anticancerígenos. El estudio incluye la recolección de muestras de la planta en diferentes áreas de Bolivia, principalmente en Charazani ,cromatografía y la Resonancia magnética nuclear (cuantificación de los alcaloides mediante CLARy
Variación de la concentración de compuestos fenólicos en baccharis latifolia (Chilca) en un gradiente altitudinal de los Yungas de La Paz, Bolivia (ruta nacional 3, Unduavi a Nogalani)
(Facultad de Ciencias Puras y Naturales, 2024) Marca Marca, Leticia; Almanza Vega, Giovanna Rocío
El presente trabajo de investigación se centra en la especie vegetal Baccharis latifolia, conocida como Chilca, se utiliza en la medicina tradicional y estudiada en la UMSA desde hace muchos años, dando la elaboración de una crema antiinflamatoria y analgésica (Chillkaflam) basada en un extracto de flavonoides de Chilca, la cual actualmente se encuentra en Farmacias del Mercado Nacional. En el presente estudio se explora el efecto de la variación altitudinal en la producción de compuestos fenólicos de especímenes desarrollados en Los Yungas de La Paz, Bolivia. Específicamente, el objetivo principal fue analizar cómo afecta la altitud, en una gradiente altitudinal determinada en Los Yungas de La Paz, Bolivia, entre los 3401 y 1897 m.s.n.m., a la concentración de compuestos fenólicos de Baccharis latifolia. Para esto, inicialmente se obtuvieron extractos etanólicos (EE) de las muestras recolectadas a lo largo del gradiente altitudinal, luego se realizó análisis fitoquímicos para determinar su composición química. Adicionalmente, se realizó la cuantificación de flavonoides totales en EE, mediante la técnica de quelación con AlCl3 utilizando la quercetina como estándar de referencia y simultáneamente, se cuantificaron los compuestos fenólicos totales por el método Folin Ciocalteau, utilizando el ácido gálico como patrón. Se evaluaron cuantitativamente los compuestos fenólicos en muestras de Baccharis latifolia. Se encontró que la altitud no se correlaciona directamente con la cantidad total de compuestos fenólicos, especialmente flavonoides. Se analizó la absorbancia UVB y UVA en los extractos etanólicos (EE) de Baccharis latifolia mediante espectrofotometría UV-Vis. Se observó una mayor absorbancia UV en las muestras de menor altitud, posiblemente debido a una mayor humedad en esas áreas de recolección. Aunque la actividad antioxidante, evaluada mediante los métodos ABTS y DPPH, fue baja en comparación con estudios anteriores en B. latifolia del Valle de La Paz, las muestras de menor altitud aún mostraron una significativa actividad antioxidante inhibidora de radicales libres ABTS. Dado su alto contenido de compuestos fenólicos y absorbancia de radiación UV solar, estas muestras podrían ser de interés para el desarrollo de productos fotoprotectores. Finalmente, se quiso evaluar el efecto de la variación altitudinal en compuestos puros, para lo que se realizó el aislamiento de cuatro compuestos mediante cromatografía de exclusión molecular Sephadex LH-20, de los cuales hasta el momento solo se identificaron 2 compuestos por RMN 1D y 2D el compuesto A-3356, Salvigenina y el compuesto B-3356, 5-hidroxi-4',7-dimetoxiflavona. Los compuestos fenólicos, evaluados mediante HPLC, revelaron que la 5-hidroxi-4',7-dimetoxiflavona es un componente mayoritario, incluso en muestras con bajos niveles de flavonoides a altitudes más bajas. No obstante, la concentración de compuestos puros no muestra una correlación directa con la altitud, posiblemente debido a las diversas funciones de cada compuesto, como defensa contra fitopatógenos y protección solar. Este estudio aporta al entendimiento de las respuestas químicas de Baccharis latifolia a condiciones ambientales variables, esencial para la conservación y uso sostenible de esta importante especie. La abundancia de flavonoides y otros compuefenólicoslicos sugiere que además del uso que actualmente se le está dando, tiene otros potenciales como por ejemplo en el desarrollo de productos cosmecéuticos.