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En la hidroxilación alílico del ácido ent kaurénico con SeO2
(Universidad de Los Andes, 2014) Alexis Peña; Libia del Valle Alarcón Pineda; L Z Rosa Aparicio; Claudia Rojas; Alfredo Nicolás Usubillaga del Hierro
Allylic hydroxylation of ent-kaur-16-en-19-oic acid (1a) with SeO2 was tried using either dioxaneor dichloromethaneas solvents as well as different reagent and reaction time conditions at roomtemperature. Oxidation of 1a indioxane with H2O2 decreased reaction time but led to the formation of many by-products on addition to ent-15Dhydroxy-kaur-16-en-19-oicacid (2a), which was the main product. Using dichloromethane as solvent without addition of H2O2 made the reaction slower and yielded mainly 2a (70% at 24 h, 53% at 48 h) and ent-17-oxo-kaur-15,16-en-19-oic acid (3a,18% at 24 h, 43% at 48 h). The course of the reaction was followed by GC-MS, aftermethylation of the reaction mixtures.
Un análisis fitoquímico de Espeletia nana Cuatrec. un enano Espeletiinae del paramo Ortiz, Venezuela.
(Universidad de Los Andes, 2012) Alexis Peña; Libia del Valle Alarcón Pineda; J Baptista; L Z Rosa Aparicio; Thayded Villasmil; Alfredo Nicolás Usubillaga del Hierro
La Espeletia nana Cuatrec. es una planta resinosa perteneciente a la Subtribu Espeletiinae. Es una especie de frailejon de pequeno tamano que alcanza unos 25cm de altura y se encuentra en el Paramo de Ortiz. Estado Trujillo, Venezuela. Las hojas y las raices fueron extraidas por separado con una mezcla de hexano- eter dietilico (3:1). Alicuotas de las dos fracciones acidas fueron metiladas y analizadas mediante cromatografia de gases-masas y se determino que las hojas contenian un 34,6% de acido kaurenico (1a), 40,1% de acido grandiflorenico (2a), 8% de acido ent-15-acetoxi-kaur-16-eno-19-oico (3a) y 13% de acido ent-15-hidroxi-kaur-16-eno-19-oico (4a). La fraccion acida proveniente de las raices contenia 38% 1a, 39,6% de 2b, 8,5% de 3a y 13,9% de 4a. El analisis cromatografico de la fraccion neutra de las hojas permitio establecer que contenian 43% de kaurenal (5), 3% de kaurenol (6), 13% de ruilopeziol (7a), 7% de epi-ruilopeziol (7b), 25% de nonacontano y 8% de entriacontano. En cambio, en la resina de las raices el kaurenal (5) constituye el 88%, hay pequenas cantidades de kaurenol (7%), ruilopeziol (2,5%), epi-ruilopeziol (1,0%), y solamente 1,5% de ceras. La purificacion mediante cromatografia flash de los extractos obtenidos permitio aislar e identificar todos los kaurenos mediante comparacion con muestras autenticas.