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Caracterización química y biológica de los productos derivados de la biotransformación del alcaloide leishmanicida 2-fenilquinolina (2FQ) por Aspergillus spp.
(Rev. Bol. Quim, 2016) Parra Lizarazu, Carla; Quiroga Selaez, Gabriela; Salamanca Capusiri, Efraín; Flores Quisbert, Esther; Giménez Turba, Alberto
Los microorganismos, como los hongos filamentosos han sido utilizados ampliamente en estudios de biotransformación de fármacos y moléculas complejas provenientes de plantas. El alcaloide 2-fenilquinolina obtenido de la planta medicinal Galipea longiñora, fue el sustrato en procesos de biotransformación por la cepa 114QD, identificada como Aspergillus spp. La caracterización química fue realizada por cromatografía en capa fina (CCF), cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) y cromatografía de gases (CG). Estas técnicas permitieron detectar la formación de un producto de biotransformación, el cual tiene como característica una mayor polaridad con un espectro de absorción UV diferente al del sustrato original. Dicho producto presenta un desplazamiento batocrómico de las bandas de absorción por sustitución por OH, un análisis (HPLC y GC) acoplado a espectroscopia de masas identificó de manera inequívoca la hidroxilación del anillo quinolínico al mostrar en su espectro de masas un ion molecular con el pico a m/z 221 comparado con m/z 205 de la 2-fenilquinolina. Las técnicas cromatográficas permitieron además determinar que luego de 360 horas de incubación en Medio Basal para hongos, aproximadamente un 78% de sustrato fue biotransformado. El análisis de las áreas en el tiempo para el producto formado mostró su aumento de hasta 10 veces más al hallado durante las primeras horas de cultivo. La actividad biológica frente a promastigotes de Leishmania evaluada por el método XTT, mostró valores de IC 50 diferentes a los del sustrato original.