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A New ent-kaurene Diterpenoid Isolated from Leaves of Espeletia semiglobulata Cuatrec. and its Potential Antimicrobial Activity
(Sunan Kalijaga Islamic University, 2023) Andrés Márquez; Alida Pérez-Fodich; Luís B. Rojas; Rosa Aparicio; Freddy A. Ramos; Ysbelia Obregón; Alfredo Usubillaga
The fraction of the neutral extraction of the leaves of Espeletia semiglobulata Cuatrec. was subjected to chromatographic separation, it yielded four ent-kaurene type diterpenoids: three known [ent-kaur-16-en-19-al (I), ent-kaur-18-nor-16-en-4-ol (III), ent-kaur-16-en-19-ol (IV)] and a new one elucidated as ent-kaur-3-acetoxy-15-ene (II), based on the physicochemical and spectroscopic data of FTIR, GC-MS, and 1D and 2D NMR. These compounds were subjected to antimicrobial bioassay studies. This new ent-kaurene showed a significant inhibition potential against the growth of gram negative bacterial strains [Escherichia coli (ATCC 25922): 8 mm, Klebsiella pneumoniae (ATCC 23357): 10 mm, Pseudomonas aeruginosa (ATCC 27853): 8 mm], it also showed inhibition against the growth of fungal strain (Candida krusei: 8 mm), at a 2 mg/mL concentration. The compounds (I), (III) and (IV) failed to show any significant results in the antimicrobial screening against five bacterial strains [Staphylococcus aureus (ATCC 25923), Enterococcus faecalis (ATCC 29212), Klebsiella pneumoniae (ATCC 23357), Escherichia coli (ATCC 25922) y Pseudomonas aeruginosa (ATCC 27853)] and one fungal strain [Candida krusei (ATCC 6558)]. These results reveal a remarkable natural structure-activity relationship of the ent-kaurene core regarding the C-3 position (A ring of perhydrophenanthrene unit), whose oxygenation or addition of a hydrogen bond acceptor or donor group, improves the antimicrobial activity.
Caracterización química y actividad antibacteriana del aceite esencial de Mangifera indica L. de tres regiones de Venezuela
(National University of Colombia, 2019) Rosa Aparicio; Judith Velasco; Rafael Paredes Uzcategui; Luís B. Rojas
Los aceites esenciales (AE) de las hojas de Mangifera indica L. recolectadas en los estados Mérida (M), Barinas (B) y Portuguesa (P), Venezuela, fueron obtenidos por el método de hidrodestilación, utilizando la trampa de Clevenger, obteniéndose 0,1 mL (0,0025%), 1,4 mL (0,035%) y 1,0 mL (0,025%), respectivamente. Los AE se caracterizaron por el método de cromatografía de gases acoplado a espectrometría de masas (CG/EM), se identificaron 30 compuestos en la muestra recolectada en M, 24 en B y 14 en P, siendo los mayoritarios en M: β-selineno (22,56%), α-gurjuneno (14,66%), β-cariofileno (10,40%), en B: β-cariofileno (36,32%), α-humuleno (22,71%), α-gurjuneno (21,43%) y en P: β-cariofileno (36,07%), α-gurjuneno (22,55%) y α-humuleno (21,24%). Debido al rendimiento, solo se determinó la actividad antibacteriana en los AE de B y P, por el método de difusión en agar con discos, frente a bacterias de referencia internacional (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Escherichia coli ATCC 25922, Klebsiella pneumoniae ATCC 23357 y Pseudomonas aureginosa ATCC 27853). Ambos AE inhibieron el desarrollo de S. aureus y E. faecalis con una concentración inhibitoria mínima de 200 µL/mL y 300 µL/mL, respectivamente. Este es el primer estudio comparativo y actividad antibacteriana del aceite esencial obtenido de las hojas de M. indica L. de tres regiones de Venezuela.
Composición Química y Evaluación de la Actividad Antimicrobiana del Aceite Esencial de Espeletia Schultzii Wedd (Asteraceae) Recolectada en el Estado Trujillo – Venezuela
(2016) Libia del Valle Alarcón Pineda; Alexis Peña; Judith Velasco; Alfredo Usubillaga; Billmary Z. Contreras Moreno; Luís B. Rojas; Deisy Ramírez; Rosa Aparicio
The essential oil of fresh leaves Espeletia schultzii Wedd (Asteraceae) obtained by hydrodistillation was rich in hydrocarbon monoterpenes. The analysis of its volatile components by chromatography gas-mass spectrometry (GC-MS) allowed the identification of 13 components, which constituted 100% of essential oil of which the majority were α-pinene (50.11%), β-pinene (16.28%) and β-myrcene (14.71%). The antibacterial activity of the essential oil was assessed using methods agar diffusion and broth microdilution discs against Staphylococcus aureus (ATCC 25923) Enterococcus faecalis (ATCC 29212), Salmonella typhi (CDC57), Escherichia coli (ATCC 25922), Klebsiella pneumoniae (ATCC 23357) and Pseudomonas aeruginosa (ATCC 27853) and antifungal activity against Candida albicans (CDC-B385) and Candida krusei (ATCC 6258). This oil showed only activity antibacterial, with variation in the results according to the method used by the diffusion method agar disk inhibited by Gram positive bacteria (S. aureus and E. faecalis) with inhibition halos of 7 to 9 mm in diameter and minimum inhibitory concentration values (MIC) ranging between 280 and 580 mg / mL, using the broth microdilution method, inhibited the development of all microorganisms tested at concentrations of 10 to 100 ug / mL. These results revealed that the sensitivity of the method plays an important role in the evaluation of this oil as an antibacterial, It is more sensitive the broth microdilution method. This is the first report of the activity antibacterial essential oil obtained from the leaves of this species.
Estudio de la Composición Química del Aceite Esencial de Hojas y Tallos de Physalis Peruviana L.
(2018) Marielba Morillo; Virginia Marquina; Luís B. Rojas; Rosa Aparicio; Juan Carmona; Alfredo Usubillaga
Physalis peruviana L. es una especie originaria de los Andes de Sur América perteneciente a la familia\nSolanaceae. El aceite esencial de hojas y tallos de esta planta fue aislado mediante hidrodestilación,\nempleando la trampa de Clevenger, con un rendimiento de 0,01 % y 0,012 % respectivamente. La\ncomposición química de estos aceites fue determinada por cromatografía de gases–masas y mediante\nmedición de los índices de Kovats (GC-FID). En el aceite proveniente de las hojas se identifi caron\n22 componentes, siendo el ácido hexadecanoico (42,8 %), el (-)-epóxido de hexadeceno (28,8 %), el\nfi tol (4,7 %), y el éster metílico del ácido hexadecanoico (2,1 %) los componentes mayoritarios. En el\naceite de los tallos se identifi caron 21 componentes y los mayoritarios fueron el ácido hexadecanoico\n(80,5 %), el ácido pentadecanoico (3,3 %) y el ácido tetradecanoico (2,6 %). Este es el primer reporte\nsobre los constituyentes volátiles presentes en las hojas y tallos de Physalis peruviana L. en Venezuela.