Síntesis y actividad antioxidante de los derivados del ácido úsnico

Abstract

El ácido úsnico (AU), [2,6-diacetil-7,9-dihidroxi-8,9b-dimetil-1,3(2H,9bH)-dibenzofurandiano], fue aislado por primera vez en 1844; es de color amarillo y, se encuentra en dos formas isoméricas; (+)-ácido úsnico y, (-)-ácido úsnico. El AU, presenta un amplio rango de propiedades farmacológicas; entre las que podemos mencionar, las acciones antibióticas, analgésicas, antiinflamatorias, antiproliferativas, antifúngicas, antioxidantes y, fotoprotectora. La actividad antioxidante del AU, identificado en varias especies liquénicas, de diferentes regiones del mundo, ya ha sido demostrada. Por tanto, en el presente trabajo, se obtuvieron cinco derivados hemisintéticos del AU, con el fin de elevar el potencial antioxidante de este metabolíto. Las reacciones en microon das y, las reacciones en fase sólida, fueron las metodologías utilizadas para la obtención de estos nuevos derivados. Ambas metodologías desarrolladas bajo la nueva filosofía de la química, conocida como “ Química verde”. Los derivados identificados como A, B y C, se obtuvieron llevando a cabo las reacciones en microondas y, los derivados D y E, se obtuvieron al llevar a cabo las reacciones en fase sólida. Los rendimientos de reacción para ambos métodos, fue mayor al 60%. Las estructuras moleculares de los derivados hemisintéticos, fueron determinados partir de sus espectros de resonancia magnética nuclear. Posteriormente, se evaluó la capacidad antioxidante de estos derivados, a través de los métodos DPPH, Teac y ABTS. Identificando que, los derivados A, B y E, poseen una capacidad mayor como antioxidantes en relación al AU.