Bravo1,*, José A.Vila², José L.2026-03-232026-03-2320160250-5460http://www.scielo.org.bo/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0250-54602016000300003&tlng=eshttps://andeanlibrary.org/handle/123456789/91874Vol. 33, No. 3Spanish title: Síntesis de alquenos mediante transposición de Claisen de éteres alil-vinílicos, parte III; vistas mecanicísticas; de la serie: El cuaderno de notas de química orgánica, un enfoque didáctico, N°ll. Este es el décimo ensayo teórico en la serie: "El cuaderno de química orgánica, un enfoque didáctico". El objetivo de esta serie de estudios es ayudar a los estudiantes a disponer de una visión gráfica de reacciones de síntesis orgánicas de diversa naturaleza. Hemos tomado una serie de reacciones compiladas por W. Carruthers en: 'Some modern methods of organic synthesis', para las cuales hemos propuesto vistas mecanicísticas y didácticas. Este tema esta incluido en el capítulo "Formation of carbon-carbon double bonds" del mencionado texto. En el capítulo 11 exponemos un complemento de la transposición de Claisen de éteres alil-vinílicos comenzado hace dos artículos. Ahora es turno del uso de una variación de la Transposición de Claisen: la variación ester-enolato (conocida también como variación ceteno acetal). En este sentido, la síntesis del producto natural santolinato de metilo es expuesta brevemente en una manera mecanicística. También el mecanismo de la síntesis de derivados de amino acido <img border=0 width=19 height=14 src="../img/a03_figura06.gif">insaturados y producción del ulterior clorhidrato de lactona a partir de ester de Z-crotyl glicina es propuesto sobre la base de enfoques teóricos. La condensación entre alcoholes alílicos y ortoésteres cíclicos para dar lactonas con un grupo alilo invertido como sustituyeme en <img border=0 width=7 height=7 src="../img/a03_figura17.GIF">, se expone mecanicísticamente. Vinil lactonas pueden convertirse en cicloalquenos vía transposición de Claisen de enol éteres; hemos propuesto el mecanismo.This is the eleventh theoretical assay in the series: "The Organic Chemistry Notebook Series, a Didactical Approach". The aim of this series of studies is to help students to have a graphical view of organic synthesis reactions of diverse nature. We have taken a series of reactions compiled by W. Carruthers in 'Some modern methods of organic synthesis', and we have proposed didactical and mechanistic views for them. This theme is included in the chapter "Formation of carbon-carbon double bonds" in the mentioned text. In chapter 11, we expose a complementing of Claisen rearrangements of ally-vinyl ethers started two papers ago. Now it's turn for the use of a variation of the Claisen rearrangement: the ester-enolate variation (also known as the ketene acetal variation). In this sense, the synthesis of the natural product: methyl santolinate is briefly exposed in a mechanistic manner. Also, the mechanism of the synthesis of <img border=0 width=19 height=14 src="../img/a03_figura06.gif">unsaturated amino acid derivative and ulterior lactone hydrochloride from the Z-crotyl glicine ester is proposed on the basis of theoretical approaches. The condensation between allylic alcohols and cyclic orthoesters to produce (via Claisen rearrangement) lactones with the inverted allyl group as a <img border=0 width=7 height=7 src="../img/a03_figura17.GIF">substituent is mechanistically exposed. Vinyl lactones can be converted into cycloalkenes (via Claisen rearrangement of cyclic enol ethers); we've analyzed the mechanism.esOrganic ChemistryAlkenesAllyl vinyl ethersClaisen rearrangementMechanisms of ReactionsW. CarruthersArtículo Científico Publicado