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1,3,7-TRIMETHYLGUANINE FROM THE LICHEN STEREOCAULON RAMULOSUM
(Rev. Bol. Quim, 2008) Vila, Jose; Mollinedo, Patricia; Flores, Yonny; Sterner, Olov
Cinco compuestos fueron aislados del extracto acetónico del Stereocaulon ramulosum, 1,3,7-trimetilguanina (1), acido perlatólico (2), βorcinolcarboxilato de metilo (3), atranorina (4) y galactitol (5). Las estructuras moleculares fueron elucidadas por métodos espectroscópicos de RMN y espectrometría de masas.
A 5-METHYLCOUMARIN GLUCOSIDE AND A COUMESTAN DERIVATIVE FROM MUTISIA ORBIGNYANA
(Rev. Bol. Quim, 2009) Flores, Yonny; Rodrigo, Gloria; Mollinedo, Patricia; Akesson, Bjorn; Sterner, Olov; Almanza, Giovanna R
El extracto etanólico de las partes aéreas de Mutisia orbignyana presentó dos compuestos mayoritarios: mutisifurocumarina (1) y 5-metilcumarina-4-β-glucosilada (2). El asignamiento completo de RMN de ¹H y 13C del compuesto (2) es presentado por primera vez, así como también algunos reasignamientos del espectro de RMN13C del compuesto (1), en ambos casos se aplico técnicas de RMN 2D. Además, se midió el efecto antiproliferativo sobre células cancerosas de colon (CaCo2) y el efecto como inhibidores de radicales libres usando la prueba ABTS, tanto de extractos como de compuestos puros. Los resultados muestran un interesante efecto antiradicalario en ABTS y un efecto no-proliferativo sobre células cancerosas de colon
Activation of the free fatty acid receptor GPR40 by (+)-curcuphenol and related synthetic compounds
(Rev. Bol. Quim, 2009) Valdivia, Ana C; Boketof, Åke; Olde, Björn; Owman, Christer; Vilaseca, Antonio; Fuentes, Lenny; Sterner, Olov
The bio-guided fractionation of an ethanol extract of Baccharis genistelloides (L) Baker, a plant that traditionally is used to treat diabetes, yielded (+)-curcuphenol (1) as agonist of GPR40, a cell surface receptor for free fatty acids. This paper describes the agonistic activity of 1 as well as of a series of semi-synthetic and synthetic analogues
Antioxidant and antimutagenic polyisoprenylated benzophenones and xanthones from Rheedia acuminata.
(2011) Almanza, Giovanna R; Quispe, Raúl; Mollinedo, Patricia; Rodrigo, Gloria; Fukushima, Odette; Villagomez, Rodrigo; Akesson, Bjorn; Sterner, Olov
Dichloromethane extract of the stem bark of Rheedia acuminata yielded three benzophenones with antioxidant activity, the new one named acuminophenone A (1), guttiferone K (2) and isoxanthochymol (3), along with the known xanthones formoxanthone C (4) and macluraxanthone (5). The structures were established through interpretation of their spectroscopic data, the stereochemistry of compounds (1) and (2) were resolved by experimental and computational experiments and their antioxidant activities were measured using the DPPH, ABTS and TEAC assays. The antioxidant results showed that metabolites 1, 4 and 5 had a better antioxidant activity than the reference compound quercetin. In addition, we evaluate the mutagenicity and antimutagenicity of the CH2Cl2 extract as well as of the free radical scavenger compounds 1, 4 and 5 by the AMES Salmonella/microsomal test. No mutagenicity was found in the CH2Cl2 extract using Salmonella typhimurium strains TA98, TA100, TA102, TA1537 and TA1538, with or without S9 metabolic activation. The pure compounds neither showed mutagenicity in TA 102 strain and the most important result was the strong reduction of mutagenic effect induced by hydrogen peroxide in S. typhimurium TA102, with or without S9, showed by the compounds 1 (more than 93%) and 4 (more than 88%) at 0.02 microg/plate.
EAT-KAURANE DITERPENOIDS FROM BACCHARIS LEPTOPHYLLA
(Rev. Bol. Quim, 2013) Salcedo Ortiz, Lily; Flores, Yonny; Sterner, Olov; Almanza Vega, Giovanna R.
Un diterpenoide conocido tipo ent-kaurano, ewf-19-al-17,16P-dihidroxikaurano (1), junto con un diterpenoide nuevo, ewf-3p,16p,19-trihidroxikaurano (2), llamado leptophyllin, fueron aislados de las partes aéreas de Baccharis leptophylla. Sus estructuras fueron establecidas en base a técnicas de análisis espectroscópico de RMN. En base a este estudio los datos de RMN X H y 13C del compuesto (1) fueron completados mediante técnicas de RMN 2D.
FLAVONOIDS FROM BACCHARIS POLYCEPHALA WEDDELL
(Rev. Bol. Quim, 2013) Dávila, Marcelo; Sterner, Olov; Hinojosa, Nelson
En el presente estudio fitoquímico seis flavonoides fueron aislados de las partes aéreas de Baccharis polycephala. Sus estructuras químicas fueron determinadas por métodos espectroscópicos de NMR, ATR-IR y HRMS. Los compuestos aislados son: 5,7,4'-trihidroxiflavanona (1), 5,7-dihidroxi-4'-metoxiflavanona (2), 5-hidroxi-4',7-dimetoxiflavanona (3), 5,7,4'-trihidroxiflavonol (4), 5,7-dihidroxi-4'-metoxiflavonol (5) y 5,7-dihidroxi-4'-metoxiflavonoide (6), estos son reportados en Baccharis polycephala por primera vez
FURANOEREMOPHILANES FROM SENECIO CLIVICOLUS WEDDELL
(Rev. Bol. Quim, 2013) Davila, MarceCo; Sterner, Olov; Hinojosa, Nelson
A phytochemical investigation of the dried aerial parts of Senecio clivicolus Weddell led to the isolation of four furanoeremophilane sesquiterpenes. Their structures and relative configuration were established by NMR and HRMS-ESI analyses, and by comparison with data reported in the literature. Their presence in S. clivicolus is reported for the first time
LIGNANS FROM IRYANTHERA JURUENSIS WARB
(Rev. Bol. Quim, 2006) Bascope, Marcelo; Sterner, Olov
Cuatro Lignanos Otobafenol (1), Cagayanin (2), Otobain (3) y Hydroxiotobain (4) se encontraron junto con un compuesto similar al tocoferol identificado como: (5S)-3a-acetil-2,3,5-trimetil7a-hidroxy-5-(4,8,12-trimethyltridecanil) 1,3a,5,6,7,7a-hexahydro-4-oxainden-1-ona (5) y un alcano lineal muy largo (6), reportado aquí como producto natural por primera vez, se encontraron en los extractos hexanicos y diclorometanicos de las hojas de Iryanthera Juruensis warb, usada frecuentemente como planta medicinal in la selva del amazonas, la elucidación estructural se realizo mediante espectroscopia de resonancia magnetica nuclear y espectrometria de masas.
MORE INVESTIGATIONS IN POTENT ACTIVITY AND RELATIONSHIP STRUCTURE OF THE LICHEN ANTIBIOTIC (+)-USNIC ACID AND ITS DERIVATE DIBENZOYLUSNIC ACID
(Rev. Bol. Quim, 2008) Melgarejo, Marcela; Sterner, Olov; Vila Castro, José; Mollinedo, Patricia
Mediante la reacción del R-(+)-acido úsnico con cloruro de benzoilo en presencia de piridina se obtuvo el acido dibenzoilusnico. Se estudio la relación de actividad antibacteriana y estructura del R-(+)-acido úsnico y su derivado el acido dibenzoilúsnico contra nueve bacterias ATCC y una bacteria clínicamente aislada.
OLEANANE-TYPE TRITERPENES AND DERIVATIVES FROM SEED COAT OF BOLIVIAN CHENOPODIUM QUINOA GENOTYPE "SALAR"
(Rev. Bol. Quim, 2005) Flores, Yonny; Díaz, Carlos; Garay, Fidel; Colque, Osmar; Sterner, Olov; Almanza, Giovanna R.
Bolivia es el primer exportador de quinua (Chenopodium quinoa Willd) genotipo "salar" del mundo. En su estado natural las semillas de quinua tienen una cobertura amarga (saponinas), que causan un sabor desagradable. Por esto, la mayor parte de quinua exportada es previamente procesada para separar esta cobertura. Estos residuos de escarificación contienen un alto nivel de saponinas tipo oleanano. De estos residuos, dos triterpenos tipo oleanano fueron encontrados como sapogeninas mayoritarias y sus estructuras fueron identificadas como ácido oleanólico y ácido deoxifitolaccagénico, principalmente en base a técnicas de RMN. Además, dos derivados del ácido oleanólico fueron obtenidos: los ácidos 28-O-metil y 3O-acetiloleanólico. La importancia del contenido ácido oleanólico en estos residuos industriales es discutida.
PHENOLIC COMPOUNDS FROM BACCHARIS PAPILLOSA SUBSP.PAPILLOSA
(Rev. Bol. Quim, 2009) Escobar, Zilma; Flores, Yonny; Tejeda, Leslie; Alvarado, Juan Antonio; Sterner, Olov; Almanza, Giovanna R
Cuatro compuestos fenólicos fueron aislados Ermanine 1, Isokamferine 2, Drupanine 3 and 5,7,5',4'- tetrahidroxi- 3-metoxiflavona 4 a partir de las hojas secas de Baccharis papillosa subsp. papillosa. Sus estructuras fueron determinadas por métodos espectroscópicos y comparados con datos bibliográficos. El material vegetal fue colectado en dos estaciones; invierno y verano, en ambos casos fueron determinados los mismos compuestos pero con diferentes rendimientos, incrementandose la cantidad de los compuestos 2, 3 y 4 en verano. Además, se evaluó la actividad antioxidante de cada compuesto puro mediante dos métodos: ABTS y FRAP, determinandose una potente actividad para el compuesto 4, una significante actividad para el compuesto 2 y una débil actividad para los compuestos 1 y 3
PHYTOCHEMICAL RESEARCH OF PLANTS USED BY THE ASSOCIATION OF TRADITIONAL MEDICINE AT APILLAPAMPA
(Rev. Bol. Quim, 2007) Bascope, Marcelo; Sterner, Olov
Se hizo un resumen de la investigación relacionada con las plantas medicinales reportadas por la asociación de medicina tradicional de Apillapampa Bolivia (AMETRAC), el resumen cubre toda la información fitoquímica reportada para las 158 especies de plantas medicinales hasta septiembre del 2005. Los resultados indican que el 16% han sido extensamente estudiadas, 10 % moderadamente estudiada, 17 % vagamente estudiadas y cerca al 45 % no ha sido estudiada en lo absoluto. Entre las plantas que tienen algunos estudios solo el 46 % han sido sometidos a algún tipo de ensayos de actividad biológica. Los resultados aquí presentes muestran que la medicina tradicional andina es un campo muy poco estudiado y pretende ser una guía para futuras investigaciones fotoquímicas
Prenylated protocatechuic acid derivatives with anti-oxidant activity from Piper heterophyllum
(Rev. Bol. Quim, 2009) Valdivia, Ana C; Mollinedo, Patricia; Vilaseca, Antonio; Sterner, Olov
Two new protocatechuic acid derivatives, arieianoic acid (1) and arieianol (2), were isolated from the aerial parts of Piper heterophyllum Ruíz & Pavon and their structures were determined by spectroscopic techniques. From 1, the semi-synthetic derivatives 3-8 were prepared. The antioxidant activity of the natural and semi-synthetic derivatives were evaluated using the DPPH assay