Chemical study of seedlings of Galipea Longiflora (Evanta); A bio-guided approach

Abstract

Spanish title: Estudio químico biodirigido de plantines de Galipea longiñora (Evanta). Los principios activos (alcaloides quinolinicos) de Galipea longiñora (Evanta) fueron aislados y caracterizados. Estos alcaloides mostraron baja toxicidad y una buena actividad in vitro frente a cepas de Leishmania. Se han realizado estudios sobre plantines de diferentes edades de Galipea longiñora. El trabajo se centró en el análisis de variaciones de la mezcla de los alcaloides quinolinicos presentes en los extractos de plantines y la variación de la actividad antiparasitaria; comparados entre sí y con alcaloides totales de corteza de especímenes adultos. Se identificaron 5 alcaloides mayoritarios comunes en el árbol en edad adulta y plantines. En los plantines se identificaron hasta 14 alcaloides, llegando a reportarse compuestos como la: Shikimanina, y 2-(metoxifeniletilquinolina) cuando los plantines representan mayor edad. En general, los PAT, presentan mejor actividad biológica con una IC50 de 13,4±1,2<img border=0 width=8 height=10 src="../img/a01_figura07.gif">g/mL sobre L. amazonensis y 7,2±0.55<img border=0 width=8 height=10 src="../img/a01_figura07.gif">g/mL sobre L. braziliensis que el CAT. Esta comparación entre la variación de la actividad antiparasitaria frente a la variación del tamaño del plantin y a la composición química de los PAT, nos da una pauta de cuáles serían las moléculas que influyen en la actividad biológica.

The active principies (quinolinic alkaloids) from Galipea longiñora (Evanta) were isolated and characterized . These alkaloids showed low toxicity and a good in vitro activity against Leishmania strains. Seedlings of different ages of this medicinal species were developed. The work has been focused on the analysis of variations of quinolinic alkaloids present in extracts of the seedlings and the variation of the antiparasitic activity compared with each other and with the total alkaloids in adult specimens. Five common major quinolinic alkaloids were identified in the adult-age tree and in the seedlings. Fourteen alkaloids were identified in the seedlings, compounds such as Shikimina, and 2-(3`,4`-metoxiphenylquinoline) appear when the seedlings get older. As a rule the PAT shows better biological activity than CAT with an IC50 of 13,4<img border=0 width=9 height=8 src="../img/a01_figura06.gif">1,2<img border=0 width=8 height=10 src="../img/a01_figura07.gif">g/mL on L. amazonensis and 7,2<img border=0 width=9 height=8 src="../img/a01_figura06.gif">0.55<img border=0 width=8 height=10 src="../img/a01_figura07.gif">g/mL on L. braziliensis . This comparison between the variation of the antiparasitic activity against the variation of seedling size and chemical composition of PAT give us a pattern of which molecules will have influence in the biological activity.