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Aislamiento y caracterización estructural de ergosterol del hongo Laetiporus sp.
(Rev. Bol. Quim, 2015) Martinez, Miguel; Torrez Alvarez, Sergio; Campi, Michelle Geraldine; Bravo, José A; Vila, José L
Del hongo Laetiporus sp. se aisló ergosterol, que fue identificado a través de técnicas espectroscópicas de RMN-1H, RMN-13C, COSY H-H, HMQC y HMBC, esta especie fue colectada en la ciudad de de Piribebuy del Departamento de Cordillera de la República del Paraguay. Una investigación bibliográfica reveló que este el primer reporte de ergosterol en este género.
CHEMICAL EDUCATION: STRUCTURAL ELUCIDATION PLICATIN A AND B FROM WERNERIA DACTYLOPHYLLA
(Rev. Bol. Quim, 2009) Bravo, José A; Camacho, Vladimiro; Rendón P., Willy J
Structural elucidation of natural products through spectrometric tools require practice to acquire ability enough for increasing the research production in tasks such as the quest of new natural origin or derived medical drugs or with chemosysematics or chemotaxonomic labors. Introducing the techniques to the newcomer would impose the presentation of problems in an explicit manner and with real examples. We present the detailed structural elucidation of plicatin B (1) known as methyl 3-(4-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl)-2-propenoate and we report the identification of plicatin A (2) known as methyl 4-hydroxy-3-(2'-hydroxy-3'-methyl-3'-butenyl)-phenyl-trans-a-propenoate, two phenolic compounds reported here for the first time from the species Werneria dactylophylla. This paper includes an introduction with the bibliographic research and the description of the isolation and purification procedures, as well indeed a complete step-by-step structural elucidation proposal for 1. Also, an evaluation of the biological activities of the compounds is reported / La elucidación estructural de productos naturales a través de herramientas espectrométricas requiere practicas para adquirir habilidad suficiente para lograr un incremento en la producción de investigación en tareas tales como la búsqueda de nuevas drogas de origen natural o sus derivados o con labores de quimiosistemática o quimiotaxonomia. La introducción de las técnicas al novato requeriría la presentación de problemas en una manera explícita y con ejemplos reales. Aquí presentamos la elucidación estructural detallada de plicatín B (1) llamado methyl 3-(4-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl)-2-propenoate y reportamos la identificación de plicatín A (2) llamado methyl 4-hydroxy-3-(2'-hydroxy-3'-methyl-3'-butenyl)-phenyl-trans-a-propenoate, dos compuestos fenólicos reportados aquí por primera vez en la especie Werneria dactylophylla. El artículo incluye una introducción con la investigación bibliográfica y por supuesto la propuesta de elucidación estructural completa paso a paso para el compuesto 1. También una evaluación de las actividades biológicas de los compuestos es dada
Compuestos luminiscentes:: Gingerol, sulfato de quinina y fluoresceína, revisión abreviada
(Rev. Bol. Quim, 2018) Bravo, José A; Valdivieso, Fabiola; Quiróz, Noemí; Vila, José L
Ciertos compuestos tienen propiedades luminiscentes. Cuando se someten a la radiación ultravioleta en un cierto rango de longitud de onda, los electrones se excitan pasando de un estado de energía fundamental a uno superior. Cuando los electrones vuelven a su estado básico, emiten el exceso de energía bajo la forma de radiación en el espectro visible (390 a 750 nm). Hemos aislado tres compuestos de este tipo, a saber, gingerol, sulfato de quinina y fluoresceína a partir de sus fuentes naturales o sintetizado, y hemos establecido sus rendimientos y observado sus propiedades luminiscentes. Una breve historia bibliográfica es ofrecida.
Coronavirus, covid-19, prevenir la propagación de virus es más fácil de lo que se piensa; protocolos de bioseguridad, guía para la reapertura del país y para la disminución del riesgo de rebrote del contagio
(Rev. Bol. Quim, 2020) Bravo, José A
Desde el 16 de marzo de 2020 Bolivia está en cuarentena para desacelerar la enfermedad viral pandémica del coronavirus COVID-19. Los intentos de lograr este objetivo han sido diversos y han producido efectos de alguna manera favorables. No obstante, el fin del contagio aún está fuera de alcance. De acuerdo con el desarrollo de la expansión de la enfermedad viral en el mundo, actualmente se hace más real la posibilidad de agregar el carácter de endemia a la pandemia viral. Aún no se ha definido una fecha para la formulación de vacunas y medicamentos antivirales para las diferentes etapas de la enfermedad. Hemos recopilado información sobre el desarrollo del virus en todo el mundo, y nos hemos acercado al virus desde un punto de vista científico, caracterizando sus propiedades fisicoquímicas a partir de fuentes bibliográficas, para saber cómo reaccionar frente a los patrones de infección, particularmente en Bolivia. Hemos notado la falta de conocimiento sobre la naturaleza del virus, con el consiguiente malentendido de la conducta social adecuada para prevenir el contagio viral. La falta de información científica a través de los medios de comunicación y de las redes sociales ha provocado paranoia social y conductas erróneas en todo el mundo. Después de concluir sobre la dimensión real de la amenaza biológica para la sociedad, hemos propuesto protocolos de bioseguridad para diversos entornos sociales; garantizamos la efectividad de estos consejos de conducta. Este artículo debería brindar seguridad para la reapertura del país en medio de una infección viral endémica, con el consiguiente retorno a las actividades económicas sin exclusión, educativas y de salud pública y su recuperación hasta sus niveles normales.
ESTUDIO DEL FRUTO COMESTIBLE DE LA ESPECIE VEGETAL GARCINIA MADRUNO
(Rev. Bol. Quim, 2012) Chávez Cury, Galia; Abela Gisbert, María del Carmen; Bravo, José A; Peñarrieta, J. Mauricio; Rendón Porcel, Willy José
Se realizó un estudio de frutos de la especie vegetal Garcinia Madruno, conocido en la parte amazónica del departamento de La Paz con el nombre de Camururu y en otras regiones con el nombre de Ocoró. Los frutos se recolectaron en la localidad de Ixiamas, capital de la provincia Abel Iturralde, que dentro del departamento de La Paz, forman parte de la Amazonia de Bolivia. En la investigación de la parte comestible del fruto, se realizó un estudio bromatológico preliminar, la determinación de macro y micro nutrientes, también la degustación del fruto y del producto elaborado artesanalmente a partir de éste. Además se realizó un estudio fitoquímico preliminar
ESTUDIO DEL FRUTO COMESTIBLE DE LA ESPECIE VEGETAL HYMENAEA COURBARIL L
(Rev. Bol. Quim, 2011) Chávez Cury¹, Galia; Abela Gisbert, María del Carmen; Bravo, José A; Peñarrieta, J. Mauricio; Rendón Porcel, Willy José
Se realizó un estudio de frutos de la especie vegetal Hymenaea courbaril L. conocido en la parte amazónica del país con el nombre de paquio. Los frutos se recolectaron en la localidad de Ixiamas, capital de la provincia Abel Iturralde, Alto Beni y en la localidad de Mapiri, que dentro del departamento de La Paz, forman parte de la Amazonía de Bolivia. En la investigación de la parte comestible del fruto, se realizó un estudio bromatológico preliminar, la determinación de macro y micro nutrientes, también la degustación de los productos elaborados artesanalmente a partir de éste. Además se realizó un estudio fitoquímico preliminar y la determinación de antioxidantes
EVALUACIÓN DE LA TOXICIDAD AGUDA A DOSIS FIJAS DEL EXTRACTO DE WERNERIA DACTYLOPHYLLA (PUPUSA)
(Rev. Bol. Quim, 2011) Ávila Illanes, Juan Antonio; Ruiz Pinell, Grace; Tórrez Choque, Claudia; Mollinedo Portugal, Patricia; Vila Castro, José Luis; Bugiardini, Marco; Sauvain, Michel; Gonzáles, Eduardo; Bravo, José A
Se realizó un estudio con el objeto de evaluar el posible efecto tóxico de un extracto acuoso liofilizado de Werneria dactylophylla (Pupusa) reconocida por sus importantes propiedades farmacológicas. Para el desarrollo del mismo se utilizó el procedimiento de dosis fijas, utilizando dosis límite de 2000 mg/Kg y 5000 mg/Kg de peso corporal, administradas por vía orogástrica, realizándose observaciones durante 14 días. Los animales seleccionados fueron ratones Swiss albinos hembras con un peso comprendido entre 18 y 20 g. Los resultados demostraron la inocuidad de la planta al no observarse signos ni síntomas de toxicidad. El peso corporal se comportó acorde a la curva de crecimiento de la especie y no se apreciaron alteraciones macroscópicas en los órganos estudiados, todo lo que permite afirmar que la DL50 se ubica por encima de 5000 mg/Kg, considerándose el producto como no tóxico según el criterio de Williams. La metodología y el diseño experimental se llevó a cabo siguiendo la orientación descrita por la norma EPA (Agencia de Protección Ambiental) 870.1100, OECD 425 (Organización Económica para el Comercio y Desarrollo), que abarca las 24 naciones más desarrolladas del mundo, para la aplicación del método de las Clases de Toxicidad Aguda (CTA)
Hidroboración, una breve revisión histórica a través de vistas mecanicistas, parte I: olefinas alifáticas y aromáticas como sustratos de adición; el cuaderno de química orgánica, N ° 15
(Rev. Bol. Quim, 2020) Bravo, José A; Vila, José L
La Serie de Cuadernos de Química Orgánica, un Enfoque Didáctico, es la serie diseñada con fines educativos en el campo de la síntesis orgánica. Con el presente trabajo agregamos un total de quince contribuciones hasta ahora en la serie. Esta serie de estudios está diseñada para ayudar a los estudiantes cuando se inician en el tema de síntesis. El método de aprendizaje incluye muchas reacciones diseñadas de forma completa y explícita paso a paso. La mejor manera de comprender una síntesis es mediante vistas gráficas, en este caso, las propuestas por los autores de esta serie y, cuando en la mayoría de los casos, van acompañadas de comentarios ilustrativos que describen las propuestas gráficas mecanicistas y agregan algunos criterios deducidos de los diferentes pasos mecanicistas. Durante los 14 capítulos anteriores, hemos tomado una serie de reacciones compiladas por W. Carruthers en "Algunos métodos modernos de síntesis orgánica", y hemos propuesto puntos de vista didácticos y mecanicistas. Ahora abordamos otra fuente importante en los estudios de síntesis: "Química orgánica avanzada, Parte B: Reacción y síntesis" de Francis A. Carey y Richard J. Sundberg". Este tema se incluye en el capítulo "Adiciones electrofílicas a los enlaces múltiples carbono-carbono" en el texto mencionado y referencias incluidas.
MECHANISTIC VIEWS OF INTRAMOLECULAR HYDROXYCYCLOPROPANATION OF <img width=22 height=24 src="../img/a04_figura01.gif">VINYL CARBOXYLIC ESTERS
(Rev. Bol. Quim, 2013) Bravo, José A; Mollinedo, Patricia; Peñarrieta, J. Mauricio; Vila, José L
The overwhelming presentation of plenty of synthetic steps in a verbally reduced or succinct form as appearing in any paper is here focused in an extensive and particularly graphical manner; just to extend the screen when the reader is boarding a published series of synthesis. The Intramolecular Hydroxycyclopropanation of ¿y-Vinyl Carboxylic Esters appeared to us to be a fascinating synthesis thematic and served us as an example to propose didactical and mechanistic views
MECHANISTIC VIEWS OF STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TRI-AND TETRA-SUBSTITUTED ALKENES, PART I: THE ORGANIC CHEMISTRY NOTEBOOK SERIES, A DIDACTICAL APPROACH, N°3
(Rev. Bol. Quim, 2014) Bravo, José A; Vila, José L
As underlined in two previous papers in: "The Organic Chemistry Notebook Series, a Didactical Approach", the presentation of synthesis works in a verbal and graphical succinct manner, needs a didactical approach. Isomerically pure tri- and tetra-substituted alkenes are difficult to obtain as shown in several publications. We used a series of reactions to synthesize tri- and tetra-substituted alkenes as reviewed by W. Carruthers, and we have proposed didactical and mechanistic views for the reviewed reactions.
Mechanistic views of stereoselective synthesis of tri-and tetra-substituted alkenes, part II; the organic chemistry notebook series, a didacticalapproach, N° 4
(Rev. Bol. Quim, 2015) Bravo, José A; Vila, José L
This is the complementing part of the previously published: "Mechanistic views of stereoselective synthesis of tri-and tetra-substituted alkenes, part I; The Organic Chemistry Notebook Series, a Didactical Approach, N° 3". As underlined in three previous papers the presentation of synthesis works in a verbal and graphical succinct manner, needs a didactical approach. Isomerically pure tri- and tetra-substituted alkenes are difficult to obtain as shown in several publications. We used a series of reactions to synthesize tri- and tetra-substituted alkenes as reviewed by W. Carruthers, and we have proposed didactical and mechanistic views for the reviewed reactions. These two latest approaches are included in the synthetic methods reviewed by W. Carruthers with respect to the "Formation of carbon-carbon double bonds". Spanish title: Vistas mecanísticas de síntesis estereoselectivas de alquenos tri y tetrasubstituidos, Parte II, Serie: El cuaderno de notas de química orgánica, un enfoque didáctico, N°4.
NMR Mestrenova, pequeño manual para debutantes
(Rev. Bol. Quim, 2017) Bravo, José A; Vila, José L; Flores, Yonny
La presente breve reseña expone de manera muy compacta los pocos pasos para manipular espectros RMN 1D y, en consecuencia, los espectros RMN 2D generados en el sistema MestReNova®. El manual explica con qué facilidad podemos transformar los datos espectrales en diferentes maneras expositivas. En este sentido, comenzamos a exponer la manera de armar los espectros 13C y DEPT en la misma página con los picos alineados. También se explica la forma de escribir, borrar o editar el nombre de los espectros. La forma de manipular los espectros de ¹H RMN también está expuesta. El tratamiento y desarrollo de los espectros 2D de uso más común se detalla; esto incluye los espectros COSY / NOESY así como los espectros HSQC / HMBC.
PHENOLIC COMPOUNDS IN FOOD
(Rev. Bol. Quim, 2014) Peñarrieta, J. Mauricio; Tejeda, Leslie; Mollinedo, Patricia; Vila, José L; Bravo, José A
PLASMA ANTIOXIDANT CAPACITYIN HIGHLAND SUBJECTS EXPOSED AT 5200 METERS OF ALTITUDE
(Rev. Bol. Quim, 2014) Negrón Arroyo, Claudia C; Peredo Núñez de Arco, Rossana K; Fernández Pinto, J. Victor; Fuentes Zenteno, Catalina S; Bravo, José A; Alvarado, Juan Antonio; Soriaa, Rudy; Peñarrieta, J. Mauricio
Human exposure to high altitude conditions (reduced barometric pressure) leads to the formation of free radicals, which could be a major cause of altitude sickness. In the present study the total antioxidant capacity (TAC) was measured by two methods, FRAP (ferric reducing antioxidant power) and ABTS (2,2 '-azino-bis-3-6-sulfonic acid ethylbenzotiazolin acid) in the blood plasma samples of 15 non-smoking Bolivians (10 men and 5 women), who were exposed to large changes in altitude from 3,600 to 5,200 meters. The average antioxidant activity for ABTS at 3600 m was 560 umol Trolox Equivalent./l of plasma and for FRAP 569 umol Trolox Equivalent./l of plasma... After exposure to 5200 m, the ABTS and FRAP showed an increment in average of 602 umol Trolox Equivalent./l of plasma and 642 umol Trolox Equivalent./l of plasma. Both methods showed a high linear correlation for all samples. After exposure of subjects to extreme altitude, the results showed a significant increase in the level of antioxidants in blood plasma samples especially for the FRAP method
Propuestas mecanicistas teóricas para alquenos por reordenamiento de claisen de carbenos α-aliltio; Reordenamiento aza-cope de iones 4-buteniliminio; Derivados pirrolidínicos substituidos en 2; Síntesis de perhidrogepirotoxina, paso clave; Parte v; el cuaderno de quimica organica, nº 13
(Rev. Bol. Quim, 2017) Bravo, José A; Vila, José L
Este es el décimo tercer ensayo teórico en la serie: "El cuaderno de química orgánica, un enfoque didáctico". El objetivo de esta serie de estudios es ayudar a los estudiantes a disponer de una visión gráfica de reacciones de síntesis orgánicas de diversa naturaleza. Hemos tomado una serie de reacciones compiladas por W. Carruthers en: 'Some modern methods of organic synthesis', para las cuales hemos propuesto vistas mecanicistas y didácticas. Este tema está incluido en el capítulo "Formation of carbon-carbon double bonds" del mencionado texto. Los alquenos g-sulfurados pueden obtenerse por reordenamiento de Claisen de carbaniones a-aliltio o carbenos α aliltio. Aquí se propone una ruta de reacción teórica para el reordenamiento de carbenos α aliltio. Se propone un mecanismo breve para la transposición de aza-Cope a partir de iones 4-buteniliminio. De acá, los derivados de pirrolidina 2-sustituidos se explican en su reacción paso a paso bajo un enfoque teórico. Con grupos hidroxilo y amino como sustituyentes, se alcanzan derivados de pirrolidina bicíclicos. La síntesis de la perhidrogefirotoxina, un producto natural, se explica con enfoque mecánicista aquí mediante el uso de las reacciones precedentes.
Química de la cocina molecular; Gastronomía tradicional Boliviana; chuflay molecular
(Rev. Bol. Quim, 2018) Ortíz, Jimena; Bravo, José A; L. Vila¹, José
Encapsular en forma de esfera la bebida tradicional boliviana denominada "Chuflay", mediante un proceso de esferificación que consiste en una gelificación entre moléculas de alginato y iones calcio.
Síntesis de alquenos por reacciones de fragmentación; vistas mecanísticas; De la serie: El cuaderno de notas de química orgánica, un enfoque didáctico, N"5.
(Rev. Bol. Quim, 2015) Vila, José L; Bravo, José A
This is the fifth chapter in the series published by the same authors: "The Organic Chemistry Notebook Series, a Didactical Approach". Here we offer the mechanistic views of the synthesis of alkenes by fragmentation reactions. The aim of this series of studies is to help students to have a graphical view of organic synthesis reactions of diverse nature. Fragmentation reactions can conduct to the synthesis of alkenes. This is not a common method, but useful under determined conditions. For example, the fragmentation of monotoluene-p-sulphonates or methanesulphonates of suitable cyclic 1,3-diols is reviewed and the corresponding mechanism proposed. The preparation of E-cyclodecenone and cyclodecadienes by fragmentation of substituted decalylboranes is also described mechanistically. The description of the fragmentation of bicyclic compounds to afford alkenes like macrolides from acetaltosylate is also included here. The preparation of acyclic alkenes from cyclic precursors is also mechanistically described here. We have used a series of reactions reviewed by W. Carruthers, and we have proposed didactical and mechanistic views for them. This latest approach is included in the synthetic methods reviewed by W. Carruthers with respect to the "Formation of carbon-carbon double bonds".
Síntesis estereoespecífica de alquenos a partir de 1,2-dioles; vistas mecanicísticas; de la serie: El cuaderno de notas de química orgánica, un enfoque didáctico, N°8
(Rev. Bol. Quim, 2015) Bravo, José A; Vila, José L
This is the eighth chapter in the series: "The Organic Chemistry Notebook Series, a Didactical Approach". The aim of this series of studies is to help students to have a graphical view of organic synthesis reactions of diverse nature. Here we discuss, from a mechanistic stand point, some methods for the stereospecific synthesis of alkenes from 1,2-diols. One of the best ones utilizes as precursors, the cyclic thionocarbonates obtained from the diol with thiophosgene. We describe by mechanisms, the use of 1,3-dimethyl-2-phenyl-1,3,2-diazophospholidine as an alternative for the decomposition of thionocarbonates into alkenes. We discuss by mechanisms, a general and unambiguous method for the interconversion of Z- and E-alkenes. Thus, the conversion of the (Z)-cyclooctene into the E isomer is detailed here. The mechanism of the conversion of meso-1,4-diphenylbutan-2,3-diol into (Z)-1,4-diphenyl-2-butene is here described. We have used various series of reactions reviewed by W. Carruthers in 'Some modern methods of organic synthesis', and we have proposed didactical and mechanistic views for them. This theme is included in the chapter "Formation of carbon-carbon double bonds" in the text mentioned above.
STEREOCHEMICAL ANALYSIS OF NATURAL PRODUCTS BY NMR THE J-BASED APPROACH, A SHORT REVIEW
(Rev. Bol. Quim, 2010) Bravo, José A; Vila, José; Peñarrieta, Mauricio; Mollinedo, Patricia
Esta es una revisión breve de información disponible sobre avances recientes en la aplicación de nuevos enfoques para el establecimiento de la relaciones conformación/configuración en sistemas flexibles. Estos se caracterizan por contener un número de sitios estereogénicos y se ha hecho interesante evaluar como estas nuevas herramientas podrían ayudar a definir configuraciones. Los nuevos desarrollos son particularmente apropidaos para el análisis de productos naturales. Claro está, en la presente contribución nos circunscribimos solo al llamado enfoque "J-based approach"
Synthesis of Alkenes by oxidative decarboxylation of carboxylic acids: mechanistic views; the organic chemistry notebook series, a didactical approach, N° 6
(Rev. Bol. Quim, 2015) Bravo, José A; Vila, José L
This is the sixth chapter in the series published by the same authors: "The Organic Chemistry Notebook Series, a Didactical Approach". Here we offer the mechanistic views of the synthesis of alkenes by oxidative decarboxylation of carboxylic acids. The aim of this series of studies is to help students to have a graphical view of organic synthesis reactions of diverse nature. The oxidative decarboxylation of carboxylic acids is a useful method for generating alkenes. Here we propose the mechanism and its discussion for the application of the method of decarboxylation of diacids lacking nearby double bonds. Also, the route is explained mechanistically for the preparation of Dewar benzene. The thermal or photolytic decomposition of di-t-butyl per-esters is described. The treatment of monocarboxylic acids to afford alkenes in the presence of lead tetraacetate and copperII acetate is briefly discussed. The alkylation-decarboxylation of aromatic acids is also explained. The oxidative decarboxylation of carboxylic acids can eventually conduct to the obtaining of ketones instead of alkenes. We have used a series of reactions reviewed by W. Carruthers, and we have proposed didactical and mechanistic views for them. This latest approach is included in the synthetic methods reviewed by W. Carruthers with respect to the "Formation of carbon-carbon double bonds". Spanish title: Síntesis de alquenos por descarboxilación de ácidos carboxílicos; vistas mecanísticas; De la serie: El cuaderno de notas de química orgánica, un enfoque didáctico, N°6.