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Aislamiento y caracterización estructural de ergosterol del hongo Laetiporus sp.
(Rev. Bol. Quim, 2015) Martinez, Miguel; Torrez Alvarez, Sergio; Campi, Michelle Geraldine; Bravo, José A; Vila, José L
Del hongo Laetiporus sp. se aisló ergosterol, que fue identificado a través de técnicas espectroscópicas de RMN-1H, RMN-13C, COSY H-H, HMQC y HMBC, esta especie fue colectada en la ciudad de de Piribebuy del Departamento de Cordillera de la República del Paraguay. Una investigación bibliográfica reveló que este el primer reporte de ergosterol en este género.
Compuestos luminiscentes:: Gingerol, sulfato de quinina y fluoresceína, revisión abreviada
(Rev. Bol. Quim, 2018) Bravo, José A; Valdivieso, Fabiola; Quiróz, Noemí; Vila, José L
Ciertos compuestos tienen propiedades luminiscentes. Cuando se someten a la radiación ultravioleta en un cierto rango de longitud de onda, los electrones se excitan pasando de un estado de energía fundamental a uno superior. Cuando los electrones vuelven a su estado básico, emiten el exceso de energía bajo la forma de radiación en el espectro visible (390 a 750 nm). Hemos aislado tres compuestos de este tipo, a saber, gingerol, sulfato de quinina y fluoresceína a partir de sus fuentes naturales o sintetizado, y hemos establecido sus rendimientos y observado sus propiedades luminiscentes. Una breve historia bibliográfica es ofrecida.
Hidroboración, una breve revisión histórica a través de vistas mecanicistas, parte I: olefinas alifáticas y aromáticas como sustratos de adición; el cuaderno de química orgánica, N ° 15
(Rev. Bol. Quim, 2020) Bravo, José A; Vila, José L
La Serie de Cuadernos de Química Orgánica, un Enfoque Didáctico, es la serie diseñada con fines educativos en el campo de la síntesis orgánica. Con el presente trabajo agregamos un total de quince contribuciones hasta ahora en la serie. Esta serie de estudios está diseñada para ayudar a los estudiantes cuando se inician en el tema de síntesis. El método de aprendizaje incluye muchas reacciones diseñadas de forma completa y explícita paso a paso. La mejor manera de comprender una síntesis es mediante vistas gráficas, en este caso, las propuestas por los autores de esta serie y, cuando en la mayoría de los casos, van acompañadas de comentarios ilustrativos que describen las propuestas gráficas mecanicistas y agregan algunos criterios deducidos de los diferentes pasos mecanicistas. Durante los 14 capítulos anteriores, hemos tomado una serie de reacciones compiladas por W. Carruthers en "Algunos métodos modernos de síntesis orgánica", y hemos propuesto puntos de vista didácticos y mecanicistas. Ahora abordamos otra fuente importante en los estudios de síntesis: "Química orgánica avanzada, Parte B: Reacción y síntesis" de Francis A. Carey y Richard J. Sundberg". Este tema se incluye en el capítulo "Adiciones electrofílicas a los enlaces múltiples carbono-carbono" en el texto mencionado y referencias incluidas.
MECHANISTIC VIEWS OF INTRAMOLECULAR HYDROXYCYCLOPROPANATION OF <img width=22 height=24 src="../img/a04_figura01.gif">VINYL CARBOXYLIC ESTERS
(Rev. Bol. Quim, 2013) Bravo, José A; Mollinedo, Patricia; Peñarrieta, J. Mauricio; Vila, José L
The overwhelming presentation of plenty of synthetic steps in a verbally reduced or succinct form as appearing in any paper is here focused in an extensive and particularly graphical manner; just to extend the screen when the reader is boarding a published series of synthesis. The Intramolecular Hydroxycyclopropanation of ¿y-Vinyl Carboxylic Esters appeared to us to be a fascinating synthesis thematic and served us as an example to propose didactical and mechanistic views
MECHANISTIC VIEWS OF STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TRI-AND TETRA-SUBSTITUTED ALKENES, PART I: THE ORGANIC CHEMISTRY NOTEBOOK SERIES, A DIDACTICAL APPROACH, N°3
(Rev. Bol. Quim, 2014) Bravo, José A; Vila, José L
As underlined in two previous papers in: "The Organic Chemistry Notebook Series, a Didactical Approach", the presentation of synthesis works in a verbal and graphical succinct manner, needs a didactical approach. Isomerically pure tri- and tetra-substituted alkenes are difficult to obtain as shown in several publications. We used a series of reactions to synthesize tri- and tetra-substituted alkenes as reviewed by W. Carruthers, and we have proposed didactical and mechanistic views for the reviewed reactions.
Mechanistic views of stereoselective synthesis of tri-and tetra-substituted alkenes, part II; the organic chemistry notebook series, a didacticalapproach, N° 4
(Rev. Bol. Quim, 2015) Bravo, José A; Vila, José L
This is the complementing part of the previously published: "Mechanistic views of stereoselective synthesis of tri-and tetra-substituted alkenes, part I; The Organic Chemistry Notebook Series, a Didactical Approach, N° 3". As underlined in three previous papers the presentation of synthesis works in a verbal and graphical succinct manner, needs a didactical approach. Isomerically pure tri- and tetra-substituted alkenes are difficult to obtain as shown in several publications. We used a series of reactions to synthesize tri- and tetra-substituted alkenes as reviewed by W. Carruthers, and we have proposed didactical and mechanistic views for the reviewed reactions. These two latest approaches are included in the synthetic methods reviewed by W. Carruthers with respect to the "Formation of carbon-carbon double bonds". Spanish title: Vistas mecanísticas de síntesis estereoselectivas de alquenos tri y tetrasubstituidos, Parte II, Serie: El cuaderno de notas de química orgánica, un enfoque didáctico, N°4.
NMR Mestrenova, pequeño manual para debutantes
(Rev. Bol. Quim, 2017) Bravo, José A; Vila, José L; Flores, Yonny
La presente breve reseña expone de manera muy compacta los pocos pasos para manipular espectros RMN 1D y, en consecuencia, los espectros RMN 2D generados en el sistema MestReNova®. El manual explica con qué facilidad podemos transformar los datos espectrales en diferentes maneras expositivas. En este sentido, comenzamos a exponer la manera de armar los espectros 13C y DEPT en la misma página con los picos alineados. También se explica la forma de escribir, borrar o editar el nombre de los espectros. La forma de manipular los espectros de ¹H RMN también está expuesta. El tratamiento y desarrollo de los espectros 2D de uso más común se detalla; esto incluye los espectros COSY / NOESY así como los espectros HSQC / HMBC.
Obtención de alquenos por acoplamiento reductivo de compuestos carbonílicos; síntesis de Z,E-6-dodeceno, síntesis de flexibileno y isocaryophyllene, vistas mecanicistas; el cuaderno de químicaorgánica, N ° 14
(Rev. Bol. Quim, 2018) Bravo, José A.; Vila, José L
"La serie de cuadernos de química orgánica, un enfoque didáctico", es la serie diseñada con fines educativos en el campo de la síntesis orgánica. Con el presente documento, sumamos un total de catorce contribuciones hasta ahora en la serie. Esta serie de estudios está diseñada para ayudar a los estudiantes cuando se inician en el tema de síntesis. El método de aprendizaje incluye muchas reacciones diseñadas completa y explícitamente paso a paso. La mejor manera de entender una síntesis es por medio de vistas gráficas que han sido propuestas por los autores de la serie y cuando en la mayoría de los casos están acompañadas por comentarios ilustrativos de los autores que describen propuestas mecanicistas gráficas y agregan algunos criterios deducidos de los diferentes pasos mecanicistas. Hemos tomado una serie de reacciones compiladas por W. Carruthers en "Algunos métodos modernos de síntesis orgánica", y hemos propuesto puntos de vista didácticos y mecanicistas para ellos. Este tema se incluye en el capítulo "Formación de dobles enlaces carbono-carbono" en el texto mencionado. Los compuestos carbonílicos se pueden reducir hasta alquenos por dimerización reductiva. Para los aldehidos y las cetonas es factible la obtención de alquenos en la dimerización reductora utilizando un agente reductor basado en Ti (III) 3C1- y LiAlH4 o Zn (Cu) o Ti metálico activado.
PHENOLIC COMPOUNDS IN FOOD
(Rev. Bol. Quim, 2014) Peñarrieta, J. Mauricio; Tejeda, Leslie; Mollinedo, Patricia; Vila, José L; Bravo, José A
Propuestas mecanicistas teóricas para alquenos por reordenamiento de claisen de carbenos α-aliltio; Reordenamiento aza-cope de iones 4-buteniliminio; Derivados pirrolidínicos substituidos en 2; Síntesis de perhidrogepirotoxina, paso clave; Parte v; el cuaderno de quimica organica, nº 13
(Rev. Bol. Quim, 2017) Bravo, José A; Vila, José L
Este es el décimo tercer ensayo teórico en la serie: "El cuaderno de química orgánica, un enfoque didáctico". El objetivo de esta serie de estudios es ayudar a los estudiantes a disponer de una visión gráfica de reacciones de síntesis orgánicas de diversa naturaleza. Hemos tomado una serie de reacciones compiladas por W. Carruthers en: 'Some modern methods of organic synthesis', para las cuales hemos propuesto vistas mecanicistas y didácticas. Este tema está incluido en el capítulo "Formation of carbon-carbon double bonds" del mencionado texto. Los alquenos g-sulfurados pueden obtenerse por reordenamiento de Claisen de carbaniones a-aliltio o carbenos α aliltio. Aquí se propone una ruta de reacción teórica para el reordenamiento de carbenos α aliltio. Se propone un mecanismo breve para la transposición de aza-Cope a partir de iones 4-buteniliminio. De acá, los derivados de pirrolidina 2-sustituidos se explican en su reacción paso a paso bajo un enfoque teórico. Con grupos hidroxilo y amino como sustituyentes, se alcanzan derivados de pirrolidina bicíclicos. La síntesis de la perhidrogefirotoxina, un producto natural, se explica con enfoque mecánicista aquí mediante el uso de las reacciones precedentes.
Síntesis de alquenos por reacciones de fragmentación; vistas mecanísticas; De la serie: El cuaderno de notas de química orgánica, un enfoque didáctico, N"5.
(Rev. Bol. Quim, 2015) Vila, José L; Bravo, José A
This is the fifth chapter in the series published by the same authors: "The Organic Chemistry Notebook Series, a Didactical Approach". Here we offer the mechanistic views of the synthesis of alkenes by fragmentation reactions. The aim of this series of studies is to help students to have a graphical view of organic synthesis reactions of diverse nature. Fragmentation reactions can conduct to the synthesis of alkenes. This is not a common method, but useful under determined conditions. For example, the fragmentation of monotoluene-p-sulphonates or methanesulphonates of suitable cyclic 1,3-diols is reviewed and the corresponding mechanism proposed. The preparation of E-cyclodecenone and cyclodecadienes by fragmentation of substituted decalylboranes is also described mechanistically. The description of the fragmentation of bicyclic compounds to afford alkenes like macrolides from acetaltosylate is also included here. The preparation of acyclic alkenes from cyclic precursors is also mechanistically described here. We have used a series of reactions reviewed by W. Carruthers, and we have proposed didactical and mechanistic views for them. This latest approach is included in the synthetic methods reviewed by W. Carruthers with respect to the "Formation of carbon-carbon double bonds".
Síntesis estereoespecífica de alquenos a partir de 1,2-dioles; vistas mecanicísticas; de la serie: El cuaderno de notas de química orgánica, un enfoque didáctico, N°8
(Rev. Bol. Quim, 2015) Bravo, José A; Vila, José L
This is the eighth chapter in the series: "The Organic Chemistry Notebook Series, a Didactical Approach". The aim of this series of studies is to help students to have a graphical view of organic synthesis reactions of diverse nature. Here we discuss, from a mechanistic stand point, some methods for the stereospecific synthesis of alkenes from 1,2-diols. One of the best ones utilizes as precursors, the cyclic thionocarbonates obtained from the diol with thiophosgene. We describe by mechanisms, the use of 1,3-dimethyl-2-phenyl-1,3,2-diazophospholidine as an alternative for the decomposition of thionocarbonates into alkenes. We discuss by mechanisms, a general and unambiguous method for the interconversion of Z- and E-alkenes. Thus, the conversion of the (Z)-cyclooctene into the E isomer is detailed here. The mechanism of the conversion of meso-1,4-diphenylbutan-2,3-diol into (Z)-1,4-diphenyl-2-butene is here described. We have used various series of reactions reviewed by W. Carruthers in 'Some modern methods of organic synthesis', and we have proposed didactical and mechanistic views for them. This theme is included in the chapter "Formation of carbon-carbon double bonds" in the text mentioned above.
Synthesis of Alkenes by oxidative decarboxylation of carboxylic acids: mechanistic views; the organic chemistry notebook series, a didactical approach, N° 6
(Rev. Bol. Quim, 2015) Bravo, José A; Vila, José L
This is the sixth chapter in the series published by the same authors: "The Organic Chemistry Notebook Series, a Didactical Approach". Here we offer the mechanistic views of the synthesis of alkenes by oxidative decarboxylation of carboxylic acids. The aim of this series of studies is to help students to have a graphical view of organic synthesis reactions of diverse nature. The oxidative decarboxylation of carboxylic acids is a useful method for generating alkenes. Here we propose the mechanism and its discussion for the application of the method of decarboxylation of diacids lacking nearby double bonds. Also, the route is explained mechanistically for the preparation of Dewar benzene. The thermal or photolytic decomposition of di-t-butyl per-esters is described. The treatment of monocarboxylic acids to afford alkenes in the presence of lead tetraacetate and copperII acetate is briefly discussed. The alkylation-decarboxylation of aromatic acids is also explained. The oxidative decarboxylation of carboxylic acids can eventually conduct to the obtaining of ketones instead of alkenes. We have used a series of reactions reviewed by W. Carruthers, and we have proposed didactical and mechanistic views for them. This latest approach is included in the synthetic methods reviewed by W. Carruthers with respect to the "Formation of carbon-carbon double bonds". Spanish title: Síntesis de alquenos por descarboxilación de ácidos carboxílicos; vistas mecanísticas; De la serie: El cuaderno de notas de química orgánica, un enfoque didáctico, N°6.