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ALTO CONTENIDO DE ACIDO OLEANOLICO EN PLANTAS BOLIVIANAS DE ALTITUD
(Rev. Bol. Quim, 2017) Lozano, Maribel; Flores, Yonny R.; Almanza, Giovanna R.
Spanish title: Alto contenido de ácido oleanólico en plantas bolivianas de altitud. El ácido oleanólico es un triterpeno pentaciclico ampliamente distribuido en el reino vegetal, posee diversas propiedades farmacológicas y ha sido comercializado en China como droga hepatoprotectora desde hace décadas. Las plantas son la principal fuente de este interesante compuesto, en este sentido, durante este estudio cuantificamos este metabolito en varias plantas bolivianas de altura (Tetraglochin cristatum, Lampaya castellani, Junellia seriphioides, Baccharis tola, Polylepis tomentella, P. hieronyni, P. besseri y Satureja boliviana) por un método de cromatografía líquida de alta resolución (HPLC). La cantidad determinada (2,87 a 22,69 mg/g) fue mayor que la concentración reportada en frutos de oliva (0,17-0,56 mg/g) y similar a la reportada para hojas de oliva (31,00 mg/g) la fuente más importante de ácido oleanólico comercial. Por lo que especies nativas, como Junellia seriphioides (22,69 mg/g), Lampaya castellani (13,87 mg/g), Baccharis tola (11,93 mg/g) y Polylepis besseri corteza (11,06 mg/g) son una interesante potencial fuente natural de ácido oleanólico en la región.
Análisis comparativo de caracterización de aceites esenciales de cinco especies del género baccharis, colectadas en tres condados de la Paz, Bolivia
(Rev. Bol. Quim, 2020) Ramos Paredes, Silvia E; Tarqui, Santiago; Gutiérrez, Ever; Oña, Eduardo; Flores, Yonny; Almanza, Giovanna R.
Los aceites esenciales de las hojas de cinco especies del género Baccharis, a saber, Baccharis boliviensis, B. densiflora, B. latifolia, B. papilllosa y B. tola, recogidas en tres condados, Cota-Cota, Mecapaca y Carpani en La Paz, Bolivia, se extrajeron mediante procedimientos de hidrodestilación y posteriormente se analizaron por GC/MS. Cuatro de las especies fueron recolectadas en dos lugares del valle de La Paz, a fin de establecer los cambios en la composición en función del lugar de origen. B. densiflora se recolectó solo en un lugar debido a la escasa disponibilidad del material vegetal en los otros sitios de recolección. El aceite esencial obtenido de las cinco especies está compuesto principalmente por monoterpenos, y un menor porcentaje de sesquiterpenos, además, se detectaron pocos componentes no terpénicos. La única excepción fue B. latifolia que mostró casi la misma cantidad de sesquiterpenos y monoterpenos. Las muestras de una misma especie recolectadas en dos sitios diferentes mostraron, por regla general, perfiles GC/MS similares con la excepción de B. tola que mostró mayores cantidades de sesquiterpenos hidrocarbonados y menor cantidad de monoterpenos cíclicos de Carpani a Cota Cota. El análisis de los compuestos identificados mostró que algunos de ellos estaban presentes en buenas cantidades en todas las muestras de aceites esenciales examinadas, como por ejemplo, β-mirceno, D-limoneno, α-tujeno, D-α-pineno, sabineno, L-β-pineno y α-muuroleno.
Contenidos flavonocidos en las hojas de Baccharis Latifolia, según el tipo de hoja, y su dependencia de las propiedades fisicoquímicas de los suelos
(Rev. Bol. Quim, 2018) Enríquez, Soledad; Quispe, Ruth E.; Amurrio, Patricia; Peñaranda, Juan C.; Calle, Alberto; Orsag, Vladimir; Almanza, Giovanna R.
Baccharis latifolia, comúnmente conocida como "Chilca", es una planta con una actividad antiinflamatoria reconocida. Parte de su actividad se debe a su contenido de flavonoides, cuya composición cuantitativa en la planta varía según las condiciones ambientales. Este estudio se centra en caracterizar y cuantificar los flavonoides de las hojas de B. latifolia en la estación seca. La cuantificación de los flavonoides totales se realizó por quelación con A1C13 y se midió con espectroscopia UV / Vis con respecto a la luteolina, mediante la comparación de los contenidos totales de flavonoides en hojas apicales, medias y basales, a tres alturas en las laderas de Lluto, La Paz (4187, 4000 y 3825 msnm). A través de este estudio, hemos determinado que las hojas con la mayor concentración de flavonoides son las apicales y que, en la estación seca, no existe una clara correlación entre la altitud y la producción de flavonoides. Además, hemos analizado la correlación entre algunas propiedades fisicoquímicas de los suelos y la producción de flavonoides, determinando, por un lado, que los suelos más ricos en nitrógeno provocan una disminución de la concentración de flavonoides, mientras que el pH, la conductividad eléctrica y el porcentaje de arcilla tienen una relación proporcional directa con la producción de flavonoides, lo que significa que un aumento en estos parámetros implica un aumento en el contenido total de flavonoides y viceversa.
Cuantificación de compuestos bioactivos en cáscara de Coffea Arábica en Bolivia
(Rev. Bol. Quim, 2018) Pacheco, Teresa M.; Torrez Álvarez, Sergio; Almanza, Giovanna R.
En este estudio se analizó el contenido de ácido protocatéquico (AP), ácido clorogénico (ACG) y cafeína (CAF) en 11 muestras de cascaras de café obtenidas de diversas empresas productoras de café del Norte de La Paz, Bolivia. El contenido de estos compuestos se cuantificó por un método de HPLC-DAD utilizando un patrón externo de referencia en cada caso. Los resultados mostraron que el contenido de AP varía entre 0,32 y 9,25 mg/g de cascara, la CAF entre 0,55 y 35,68 mg/g de cascara, y el ACG entre 0,04 y 17,06 mg/g de cascara. La muestra con mayor concentración de AP fue de la empresa Villa Oriente con 9,25 mg/g de cascara seca; la de mayor concentración de CAF fue de la empresa Chulumani Café con 35,68 mg/g de cascara seca, y la muestra con mayor concentración de ACG fue de la empresa Chulumani Café con 17,06 mg/g de cascara seca, valores altos en AP y CAF en relación a otros en cascaras de café reportados. Además, se determinó un método efectivo de obtención de extractos ricos en compuestos fenólicos (ERCF) y ricos en cafeína (ERC), empleando solamente procesos de extracción sólido-líquido y líquido-líquido. En los ERCF se cuantificó el ACG y el AP, mientras que en el caso de los ERC se cuantificó la CAF, determinándose una concentración de hasta 99,19 mg/g de AP de ERCF de la empresa Villa Oriente, una concentración de hasta 66,22 mg/g de ACG de ERCF de la empresa Chulumani Café y una concentración de hasta 850,69 mg/g de CAF de ERC de la empresa Chulumani Café.
CUANTIFICACIÓN DE SAPONINAS EN RESIDUOS DE QUINUA REAL CHENOPODIUM QUINOA WILLD
(Rev. Bol. Quim, 2012) Lozano, Maribel; Tícona, Edgar; Carrasco, Cristhian; Flores, Yonny; Almanza, Giovanna R.
En el presente trabajo se realizó la cuantificación del rendimiento de extractos y de saponinas en residuos de escarificado generados en empresas exportadoras de quinua de los departamentos de La Paz, Oruro y Potosí, determinándose que los rendimientos de extracción varían desde 36,0 % hasta 39,4 % p/p, mientras que el porcentaje de saponinas en el extracto varía desde 47,3 % hasta 56,2 % y de saponinas en el mojuelo desde 17,3 % hasta 22,1 %. Adicionalmente, se optimizó un método de extracción de saponinas por maceración con mezclas hidroalcohólicas, considerando los siguientes parámetros: Relación masa/volumen de extracción; tiempo de extracción y relación porcentual EtOH/H2O (v/v), determinándose que la mejor relación m/v de extracción es 1/9. El tiempo de extracción óptimo es de 72 h y la mejor mezcla de extracción es con 50/50 EtOH/H2O. El porcentaje de saponinas se determinó utilizando los métodos de Espuma, Espectrofotométrico UV y por cromatografía HPLC, observándose que no hay grandes diferencias entre los 3 métodos aunque el método HPLC es el que tiene menos error y debería utilizarse como método de control para los otros métodos que son más baratos. Además, es muy importante utilizar como muestra de referencia un estándar de saponinas de quinua en todos los métodos.
Determinación del contenido fenólico, y evaluación de la actividad Antitirosinasa, y de los índices antioxidantes de cuatro variedades de Quinoa Boliviana
(Rev. Bol. Quim, 2020) Navia, Alejandra; Ormachea, Peggy; Salcedo, Lily; Lozano, Maribel; Tarqui, Santiago; Flores, Yonny; Almanza, Giovanna R.
Se han estudiado cuatro variedades de quinua boliviana (QJG Quinoa Jacha Grano, QRB Quinoa Real Blanca, QRN Quinoa Real Negra y QRR Quinoa Real Roja) para valorizarlas mediante el establecimiento de los contenidos fenólicos, y en consecuencia, por sus índices antioxidantes. Además, y en este sentido, se midió la actividad antitirosinasa de las cuatro variedades. Se aisló un importante flavonoide glicosilado endámico de la quinua, la mauritianina 1 (Kaempferol-3-O- (2,6-di-O-α-ramnopiranosil-β-galactopiranosido), que se identificó por mátodos cromatográficos y espectroscópicos y se cuantificó. Se trataron las cuatro muestras de quinua por medio de extracciones sólido-líquido con solventes hidroalcohólicos 8:2. Se realizaron cuantificaciones y evaluaciones en las muestras de las cuatro variedades de quinua y en fracciones ricas en fenólicos del extracto de QJG, y en el compuesto 1, proveniente del extracto QJG. En una serie de pruebas in vitro, los índices de antioxidantes, por medio del contenido fenólico total y los mátodos ABTS, y las actividades antitrosinasa, mediante el mátodo de la tirosinasa fúngica, de fracciones ricas en fenólicos y del compuesto puro 1 fueron evaluados, 1 mostró una importante actividad antitrosinasa (74.73% I a 1.67 mg / mL) y antioxidante (826.68 mg GAE / gy Trolox 1141.38 µM / g), así como la fracción rica fenólica del extracto de QJG nombrado como EEW -1 que mostró 69.89% I de la enzima tirosinasa y actividad antioxidante significativa (246.08 mg GAE / gy 569.21 uM trolox / g), lo que sugiere que estos productos podrían tener una aplicación potencial en dermatología, cosmática y en el procesamiento de alimentos.
(E)-3-PRENIL-4-HIDROXICINAMATO DE METILO DE BACCHARIS SANTELICIS
(Rev. Bol. Quim, 2006) Villagómez, J. R.; Mollinedo, Patricia; Almanza, Giovanna R.
La investigación de la especie Boliviana BACCHARIS SANTELICIS dio como resultado la obtención del ester (E)-3-prenil-4-hidroxicinamato de metilo (Plicatina B), un derivado del ácido p-cumarico con elevada capacidad antioxidante (TEAC 3,4) comparable al compuesto de referencia quercetina, cuya estructura fue elucidada por técnicas de RMN 1D y 2D. Adicionalmente, se identificó ácido oleanólico y estigmasterol, dos compuestos de presencia común en plantas de la región andina de Bolivia.
ESTUDIO FITOQUIMICO Y ESPECTROSCOPICO PRELIMINAR DE CINCO PLANTAS MEDICINALES DE CARMEN PAMPA (COROICO) BOLIVIA
(Rev. Bol. Quim, 2012) San Martin, Ángela J.; Villanueva, Esther; Tito Cruz, Arnold; Flores, Desiderio; Gomez, Rubén D.; Almanza, Giovanna R.; Flores, Yonny R.
Cinco especies vegetales de amplia distribución y uso medicinal tradicional en la comunidad de Carmen Pampa, Rubus boliviensis (khari-khari), Castillejo arvensis (vira-vira), Baccharis genistelloides ssp crispa (charara), Liabum hastifolium (toco-toco) y Acmella ciliata (laili-laili), fueron sometidas a un estudio fitoquímico y espectroscópico preliminar con el objetivo de seleccionar especies vegetales promisorias para estudios más profundos. En el estudio fitoquímico preliminar se pudo determinar que las especies tienen, principalmente, compuestos fenólicos, taninos, triterpenos o esteroides. Adicionalmente la especie B. genistelloides presenta flavonoides y A. ciliata presenta cumarinas además de alcaloides en las flores. El estudio espectroscópico muestra que todos los extractos evaluados presentan cierta absorbancia en la región UVB y UVA, pero ésta no es comparable a la de compuestos fotoprotectores conocidos, como la oxibenzona, o especies vegetales estudiadas por su efecto fotoprotector, como Baccharis papillosa. Sin embargo, el extracto de mayor interés desde el punto de vista espectroscópico es el de L. hastifolium (toco-toco). Para completar esta información se hizo una revisión bibliográfica profunda que muestra que R. boliviensis (khari-khari) y C. arvensis (vira-vira) no tienen estudios químicos y biológicos previos, mientras que B. genistelloides muestra muchos antecedentes bibliográficos siendo actualmente utilizada en productos comerciales en países como Brasil y Perú. Por otra parte, en L. hastifolium (toco-toco) tiene estudios que muestran su actividad leishmanicida lo que correlaciona con su uso tradicional para el tratamiento de heridas y no tiene antecedentes químicos por lo que fue seleccionada para estudios posteriores. La especie B. genistelloides también resulta interesante por sus diversos antecedentes tradicionales y científicos, pero ya fue muy estudiada y lo recomendable es solo utilizar los estudios ya realizados para promover su utilización sostenible en productos con potencial económico. Finalmente, también se recomienda el estudio químico y farmacológico de R. boliviensis al existir antecedentes importantes de otras especies del género Rubus.
FLAVONOIDES DE BACCHARIS BOLIVIENSIS
(Rev. Bol. Quim, 2012) Calle, Alberto; Yupanqui, Jimena; Flores, Yonny; Almanza, Giovanna R.
Dos diterpenos y cuatro flavonoides: 1 (5,7,3',4'-tetrahidroxi-6-metoxiflavanona; Filifolin), 2 (5,3'-dihidroxi-3,6,7,8,4'-pentametoxiflavona), 3 (5,4'-dihidroxi-6,7,8-trimetoxiflavona; Xanthomicrol) y 4 (5,6,7,3',4'-pentahidroxiflavona; 6-Hidroxiluteolin), fueron aislados de las partes aéreas de Baccharis boliviensis e identificados mediante técnicas espectroscópicas de RMN 1D y 2D así como por comparación con datos bibliográficos. Los dos diterpenos fueron anteriormente reportados en B. boliviensis mientras que los cuatro flavonoides son reportados por primera vez en esta especie y al ser metabolitos secundarios mayoritarios le dan un potencial interés farmacológico porque los mismos compuestos o compuestos muy similares presentaron actividad apoptótica o citotóxica.
OLEANANE-TYPE TRITERPENES AND DERIVATIVES FROM SEED COAT OF BOLIVIAN CHENOPODIUM QUINOA GENOTYPE "SALAR"
(Rev. Bol. Quim, 2005) Flores, Yonny; Díaz, Carlos; Garay, Fidel; Colque, Osmar; Sterner, Olov; Almanza, Giovanna R.
Bolivia es el primer exportador de quinua (Chenopodium quinoa Willd) genotipo "salar" del mundo. En su estado natural las semillas de quinua tienen una cobertura amarga (saponinas), que causan un sabor desagradable. Por esto, la mayor parte de quinua exportada es previamente procesada para separar esta cobertura. Estos residuos de escarificación contienen un alto nivel de saponinas tipo oleanano. De estos residuos, dos triterpenos tipo oleanano fueron encontrados como sapogeninas mayoritarias y sus estructuras fueron identificadas como ácido oleanólico y ácido deoxifitolaccagénico, principalmente en base a técnicas de RMN. Además, dos derivados del ácido oleanólico fueron obtenidos: los ácidos 28-O-metil y 3O-acetiloleanólico. La importancia del contenido ácido oleanólico en estos residuos industriales es discutida.
Sapogeninas de cáscaras de chenopodium quinoa, obtención de sus derivados, y evaluación de su actividad citotóxica
(Rev. Bol. Quim, 2018) Suxo, Yaquelin; Lozano, Maribel; Soria, Wendy; Oredsson, Stina; Almanza, Giovanna R.
En este trabajo, presentamos la evaluación de dos tipos de métodos para la obtención sapogeninas por hidrólisis acida de un extracto hidroalcohólico rico en saponinas de cáscaras de quinua. En el primer método, denominado método de microondas, la solución ácida de saponinas se agitó previamente durante un minuto en un microondas y luego se calentó y agitó a 100 °C durante 15 minutos. En el segundo, llamado método convencional, la misma solución ácida se calentó y agitó a 80°C durante 4 h, nuestros resultados mostraron que el método convencional es mejor para obtener más cantidad de sapogeninas. Luego aislamos cuatro sapogeninas ácido oleanólico (1), metiloleanato (2), hederagenina (3) y ácido fitolaccagénico (4) evaluando su actividad citotóxica en células humanas de cáncer de mama JIMT-1 y células epiteliales de mama MCF-10A similares a células humanas normales, observando que todos ellos tienen citotoxicidad en ambas líneas celulares, pero el compuesto más activo es la hederagenina, que es más tóxica en las células JIMT-1 (IC50 27.3 µM) que en las células MCF-10A (IC50 39.6 µM). Finalmente, obtuvimos cuatro nuevos derivados de ácido oleanólico, la principal sapogenina aislada, por oxidación del grupo OH en C-3 a carbonilo (5) y reacción subsiguiente de condensación aldólica, añadiendo al carbono C-2 los siguientes aldehidos: benzaldehído 6a, p-metilbenzaldehído 6b, m-metilbenzaldehído 6c, y o-metilbenzaldehído 6d, estas síntesis se llevaron a cabo para incorporar un aceptor de Michael en la estructura molecular para potenciar la actividad biológica, obtuvimos rendimientos de alrededor del 50% para 6a y 6b y de alrededor del 10% para 6c y 6d.
SECONDARY METABOLITES FROM CAESALPINIA PLUVIOSA
(Rev. Bol. Quim, 2006) Flores, Yonny; Vila, Jose; Almanza, Giovanna R.
Dos compuestos fenólicos, galato de etilo y rhuschalcona VI, junto con lupeol, ácido betulínico y estigmasterol fueron aislados de la corteza de Caesalpinia pluviosa DC. Sus estructuras fueron determinadas por medios espectroscópicos, completando todos los asignamientos de RMN de los compuestos fenólicos. Además, los extractos y compuestos puros fueron evaluados contra la bacteria Staphylococcus aureus, la prueba HPIA y el ensayo antimalarico in vitro contra Plasmodium falciparum determinando que el extracto CH2Cl2 y rhuschalcone VI muestran buena actividad en las pruebas antibacterianas y HPIA.
Variación en la concentración de flavonoides y clorofila, y cambios en la morfología y anatomía foliar, debidos a radiación visible (PAR) o ultravioleta (UVA, UVB) en Baccharis Latifolia
(Rev. Bol. Quim, 2020) Peñaranda, Juan C; C. Rodrigo, Gloria; Ticona-Bustillos, Armando R; Valenzuela C, Esther; Ramos, Silvia; San Martin, Angela; G. Ghezzi, Flavio; Almanza, Giovanna R.
Baccharis latifolia es una planta de interés medicinal e industrial con presencia importante de flavonoides en las hojas. El presente estudio se centró en identificar los cambios en flavonoides totales, concentración de clorofilas, crecimiento de la planta y anatomía foliar bajo diferentes longitudes de onda (UVA, UVB y PAR) en condiciones controladas. Se realizaron análisis estadísticos utilizando pruebas no paramétricas Kruskal-Wallis y post hoc Bonferroni. Los resultados sugieren que mejores condiciones para la generación de flavonoides se dan bajo el tratamiento UVB50 (50% de UVB respecto a la radiación solar diaria), además, se observa que bajos niveles de PAR juegan un papel importante en la reducción de los mismos. La concentración de clorofilas se ve favorecida por los tratamientos de PAR y UVA50, sin embargo, es negativamente influenciada por los tratamientos UVB100 y UVB150. El crecimiento vegetativo no muestra fuertes diferencias comparando los tratamientos de PAR, sin embargo, si presenta mejores resultados en relación a tratamientos que adicionen radiación UVA o UVB. La anatomía foliar muestra fuertes diferencias entre los tratamientos y se ve favorecida principalmente por los tratamientos UVA100 y UVA150, en cambio es negativamente afectada por los tratamientos UVB100 y UVB150. En relación a nuestros resultados se observa que Baccharis latifolia es una especie plástica que puede acomodarse a varios niveles de luz y longitud de onda, sin embargo, presenta respuestas diferenciadas a nivel de su crecimiento, fisiología y anatomía foliar que repercuten en la concentración de compuestos fenólicos, clorofilas y crecimiento vegetativo.