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1,3,7-TRIMETHYLGUANINE FROM THE LICHEN STEREOCAULON RAMULOSUM
(Rev. Bol. Quim, 2008) Vila, Jose; Mollinedo, Patricia; Flores, Yonny; Sterner, Olov
Cinco compuestos fueron aislados del extracto acetónico del Stereocaulon ramulosum, 1,3,7-trimetilguanina (1), acido perlatólico (2), βorcinolcarboxilato de metilo (3), atranorina (4) y galactitol (5). Las estructuras moleculares fueron elucidadas por métodos espectroscópicos de RMN y espectrometría de masas.
A 5-METHYLCOUMARIN GLUCOSIDE AND A COUMESTAN DERIVATIVE FROM MUTISIA ORBIGNYANA
(Rev. Bol. Quim, 2009) Flores, Yonny; Rodrigo, Gloria; Mollinedo, Patricia; Akesson, Bjorn; Sterner, Olov; Almanza, Giovanna R
El extracto etanólico de las partes aéreas de Mutisia orbignyana presentó dos compuestos mayoritarios: mutisifurocumarina (1) y 5-metilcumarina-4-β-glucosilada (2). El asignamiento completo de RMN de ¹H y 13C del compuesto (2) es presentado por primera vez, así como también algunos reasignamientos del espectro de RMN13C del compuesto (1), en ambos casos se aplico técnicas de RMN 2D. Además, se midió el efecto antiproliferativo sobre células cancerosas de colon (CaCo2) y el efecto como inhibidores de radicales libres usando la prueba ABTS, tanto de extractos como de compuestos puros. Los resultados muestran un interesante efecto antiradicalario en ABTS y un efecto no-proliferativo sobre células cancerosas de colon
Análisis comparativo de caracterización de aceites esenciales de cinco especies del género baccharis, colectadas en tres condados de la Paz, Bolivia
(Rev. Bol. Quim, 2020) Ramos Paredes, Silvia E; Tarqui, Santiago; Gutiérrez, Ever; Oña, Eduardo; Flores, Yonny; Almanza, Giovanna R.
Los aceites esenciales de las hojas de cinco especies del género Baccharis, a saber, Baccharis boliviensis, B. densiflora, B. latifolia, B. papilllosa y B. tola, recogidas en tres condados, Cota-Cota, Mecapaca y Carpani en La Paz, Bolivia, se extrajeron mediante procedimientos de hidrodestilación y posteriormente se analizaron por GC/MS. Cuatro de las especies fueron recolectadas en dos lugares del valle de La Paz, a fin de establecer los cambios en la composición en función del lugar de origen. B. densiflora se recolectó solo en un lugar debido a la escasa disponibilidad del material vegetal en los otros sitios de recolección. El aceite esencial obtenido de las cinco especies está compuesto principalmente por monoterpenos, y un menor porcentaje de sesquiterpenos, además, se detectaron pocos componentes no terpénicos. La única excepción fue B. latifolia que mostró casi la misma cantidad de sesquiterpenos y monoterpenos. Las muestras de una misma especie recolectadas en dos sitios diferentes mostraron, por regla general, perfiles GC/MS similares con la excepción de B. tola que mostró mayores cantidades de sesquiterpenos hidrocarbonados y menor cantidad de monoterpenos cíclicos de Carpani a Cota Cota. El análisis de los compuestos identificados mostró que algunos de ellos estaban presentes en buenas cantidades en todas las muestras de aceites esenciales examinadas, como por ejemplo, β-mirceno, D-limoneno, α-tujeno, D-α-pineno, sabineno, L-β-pineno y α-muuroleno.
CUANTIFICACIÓN DE SAPONINAS EN RESIDUOS DE QUINUA REAL CHENOPODIUM QUINOA WILLD
(Rev. Bol. Quim, 2012) Lozano, Maribel; Tícona, Edgar; Carrasco, Cristhian; Flores, Yonny; Almanza, Giovanna R.
En el presente trabajo se realizó la cuantificación del rendimiento de extractos y de saponinas en residuos de escarificado generados en empresas exportadoras de quinua de los departamentos de La Paz, Oruro y Potosí, determinándose que los rendimientos de extracción varían desde 36,0 % hasta 39,4 % p/p, mientras que el porcentaje de saponinas en el extracto varía desde 47,3 % hasta 56,2 % y de saponinas en el mojuelo desde 17,3 % hasta 22,1 %. Adicionalmente, se optimizó un método de extracción de saponinas por maceración con mezclas hidroalcohólicas, considerando los siguientes parámetros: Relación masa/volumen de extracción; tiempo de extracción y relación porcentual EtOH/H2O (v/v), determinándose que la mejor relación m/v de extracción es 1/9. El tiempo de extracción óptimo es de 72 h y la mejor mezcla de extracción es con 50/50 EtOH/H2O. El porcentaje de saponinas se determinó utilizando los métodos de Espuma, Espectrofotométrico UV y por cromatografía HPLC, observándose que no hay grandes diferencias entre los 3 métodos aunque el método HPLC es el que tiene menos error y debería utilizarse como método de control para los otros métodos que son más baratos. Además, es muy importante utilizar como muestra de referencia un estándar de saponinas de quinua en todos los métodos.
Determinación del contenido fenólico, y evaluación de la actividad Antitirosinasa, y de los índices antioxidantes de cuatro variedades de Quinoa Boliviana
(Rev. Bol. Quim, 2020) Navia, Alejandra; Ormachea, Peggy; Salcedo, Lily; Lozano, Maribel; Tarqui, Santiago; Flores, Yonny; Almanza, Giovanna R.
Se han estudiado cuatro variedades de quinua boliviana (QJG Quinoa Jacha Grano, QRB Quinoa Real Blanca, QRN Quinoa Real Negra y QRR Quinoa Real Roja) para valorizarlas mediante el establecimiento de los contenidos fenólicos, y en consecuencia, por sus índices antioxidantes. Además, y en este sentido, se midió la actividad antitirosinasa de las cuatro variedades. Se aisló un importante flavonoide glicosilado endámico de la quinua, la mauritianina 1 (Kaempferol-3-O- (2,6-di-O-α-ramnopiranosil-β-galactopiranosido), que se identificó por mátodos cromatográficos y espectroscópicos y se cuantificó. Se trataron las cuatro muestras de quinua por medio de extracciones sólido-líquido con solventes hidroalcohólicos 8:2. Se realizaron cuantificaciones y evaluaciones en las muestras de las cuatro variedades de quinua y en fracciones ricas en fenólicos del extracto de QJG, y en el compuesto 1, proveniente del extracto QJG. En una serie de pruebas in vitro, los índices de antioxidantes, por medio del contenido fenólico total y los mátodos ABTS, y las actividades antitrosinasa, mediante el mátodo de la tirosinasa fúngica, de fracciones ricas en fenólicos y del compuesto puro 1 fueron evaluados, 1 mostró una importante actividad antitrosinasa (74.73% I a 1.67 mg / mL) y antioxidante (826.68 mg GAE / gy Trolox 1141.38 µM / g), así como la fracción rica fenólica del extracto de QJG nombrado como EEW -1 que mostró 69.89% I de la enzima tirosinasa y actividad antioxidante significativa (246.08 mg GAE / gy 569.21 uM trolox / g), lo que sugiere que estos productos podrían tener una aplicación potencial en dermatología, cosmática y en el procesamiento de alimentos.
EAT-KAURANE DITERPENOIDS FROM BACCHARIS LEPTOPHYLLA
(Rev. Bol. Quim, 2013) Salcedo Ortiz, Lily; Flores, Yonny; Sterner, Olov; Almanza Vega, Giovanna R.
Un diterpenoide conocido tipo ent-kaurano, ewf-19-al-17,16P-dihidroxikaurano (1), junto con un diterpenoide nuevo, ewf-3p,16p,19-trihidroxikaurano (2), llamado leptophyllin, fueron aislados de las partes aéreas de Baccharis leptophylla. Sus estructuras fueron establecidas en base a técnicas de análisis espectroscópico de RMN. En base a este estudio los datos de RMN X H y 13C del compuesto (1) fueron completados mediante técnicas de RMN 2D.
EFFECT IN ACUTE INFLAMMATION OF SAPOGENIN EXTRACT AND ISOLATED SAPOGENINS FROM QUINOA WASTE (CHENOPODIUM QUINOA WILLD)
(Rev. Bol. Quim, 2013) Lozano, Maribel; Gonzales, Eduardo; Flores, Yonny; Almanza, Giovanna R
A partir de residuos de quinua real (Chenopodium quinoa Willd) se obtuvo un extracto de sapogeninas el cual fue analizado por cromatografía HPLC, además de otros métodos cromatográficos y espectroscópicos, determinándose 4 constituyentes mayoritarios: ácido oleanólico 1, oleanato de metilo 2, hederagenina 3 y ácido fitolaccagenico 4. La actividad antiinflamatoria aguda fue evaluada mediante dos modelos animales, modelo de edema de oreja de ratón inducido por aceite de croton y edema de pata inducido por carragenina, determinándose que el extracto muestra una actividad antiinflamatoria significativa en el modelo de edema de oreja, mayor que los compuestos, sugiriendo un efecto sinérgico entre ellos; mientras que en el modelo de edema de pata se observa una actividad antiinflamatoria significativa en los compuestos aislados y solo una actividad antiinflamatoria moderada en el extracto
Evaluación del contenido de flavonoides y la actividad antibacteriana de cinco especies de baccharis de Bolivia
(Rev. Bol. Quim, 2017) Calle, Alberto; San Martin, Ángela; Melgarejo, Marcela; Flores, Yonny; Almanza, Giovanna R
Cinco Baccharis de Bolivia usadas en medicina tradicional (B. latifolia, B. papillosa, B. tola, B. pentlandii y B. boliviensis) fueron analizadas por espectroscopia UV/Vis y HPLC para determinar el contenido de flavonoides. Primero, usando el método colorimétrico de cloruro de aluminio, el contenido de flavonoides totales fue determinado respecto a la Luteolina, mostrando que B. latifolia (8,03 mg FT eq Lu/g de hojas) presenta la mayor cantidad de flavonoides totales en sus hojas. Además, nuestros estudios indicaron que el método de extracción utilizado da extractos con alta concentración de flavonoides entre 53,06 y 85,86 mg FT eq Lu/g de EE (Extracto Etanólico) y que esta concentración se incrementa en las últimas fracciones de Sephadex LH-20, dando contenidos entre 260,43 y 397,12 mg FT eq Lu/g de EFS (Fracción Enriquecida por Sephadex). Por otra parte, los perfiles de HPLC mostraron que el extracto de B. latifolia es el más complejo mientras que el extracto más simple es el de B. pentlandii. Finalmente, la actividad antibacteriana fue evaluada, por el método de difusión en agar, contra nueve bacterias ATCC y una bacteria aislada clínicamente, determinando que todos los EE tienen actividad contra Staphylococcus aureus (ATCC 25923 sensible) y S. aureus (ATCC 29213 resistente), pero la mayor actividad se observó en el EFS de B. tola (65,2% de inhibición frente a S. aureus ATCC 25923 sensible).
FLAVONOIDES DE BACCHARIS BOLIVIENSIS
(Rev. Bol. Quim, 2012) Calle, Alberto; Yupanqui, Jimena; Flores, Yonny; Almanza, Giovanna R.
Dos diterpenos y cuatro flavonoides: 1 (5,7,3',4'-tetrahidroxi-6-metoxiflavanona; Filifolin), 2 (5,3'-dihidroxi-3,6,7,8,4'-pentametoxiflavona), 3 (5,4'-dihidroxi-6,7,8-trimetoxiflavona; Xanthomicrol) y 4 (5,6,7,3',4'-pentahidroxiflavona; 6-Hidroxiluteolin), fueron aislados de las partes aéreas de Baccharis boliviensis e identificados mediante técnicas espectroscópicas de RMN 1D y 2D así como por comparación con datos bibliográficos. Los dos diterpenos fueron anteriormente reportados en B. boliviensis mientras que los cuatro flavonoides son reportados por primera vez en esta especie y al ser metabolitos secundarios mayoritarios le dan un potencial interés farmacológico porque los mismos compuestos o compuestos muy similares presentaron actividad apoptótica o citotóxica.
Luteolina en cáscaras de maní (Arachis Hypogaea) en cultivares de Bolivia
(Rev. Bol. Quim, 2017) San Martín¹, Angela; Chu, Gilberto; S. Romero², Aleida; Acebey, Roberto; Blanco, Eloy; Flores, Yonny; Almanza¹, Giovanna R
Las cáscaras de maní son un residuo generado en grandes cantidades en Bolivia. Este residuo contiene luteolina, que es un flavonoide con demostradas propiedades farmacológicas como antioxidante, antiinflamatorio y antimutagénico. En este estudio, se analizó el contenido de luteolina en 41 muestras de cáscaras de maní obtenidos en diferentes cultivares principalmente del departamento de Chuquisaca, Bolivia. El contenido de luteolina se cuantificó por un método de HPLC-DAD utilizando como patrón interno quercetina. Los resultados mostraron que el contenido varía entre 0,006 y 0,850 mg Lu/g de cáscaras. Las muestras con mayor concentración de luteolina fueron: Larguillo Icla (tostado) (0,850 mg Lu/g de cáscaras) obtenida en el mercado de la ciudad de Sucre, Phiti cintura colorado de Oroncota en Potosí con 0,673 mg Lu/g de cáscaras y Pico y Loro obtenido de Monteagudo en Chuquisaca con 0,589 mg Lu/g de cáscaras. Por otra parte, los extractos de EtOH que también presentan propiedades farmacológicas interesantes, fueron también analizados en su contenido de luteolina, determinando concentraciones de hasta 79,728 y 74,188 mg Lu/g de extracto en los cultivares de Phiti cintura colorado de Oroncota en Potosí y Phiti cintura ladrillo de Padilla en Chuquisaca, respectivamente. Finalmente se determinó que la temperatura de tostado (80°C) no afecta a la luteolina.
NMR Mestrenova, pequeño manual para debutantes
(Rev. Bol. Quim, 2017) Bravo, José A; Vila, José L; Flores, Yonny
La presente breve reseña expone de manera muy compacta los pocos pasos para manipular espectros RMN 1D y, en consecuencia, los espectros RMN 2D generados en el sistema MestReNova®. El manual explica con qué facilidad podemos transformar los datos espectrales en diferentes maneras expositivas. En este sentido, comenzamos a exponer la manera de armar los espectros 13C y DEPT en la misma página con los picos alineados. También se explica la forma de escribir, borrar o editar el nombre de los espectros. La forma de manipular los espectros de ¹H RMN también está expuesta. El tratamiento y desarrollo de los espectros 2D de uso más común se detalla; esto incluye los espectros COSY / NOESY así como los espectros HSQC / HMBC.
OLEANANE-TYPE TRITERPENES AND DERIVATIVES FROM SEED COAT OF BOLIVIAN CHENOPODIUM QUINOA GENOTYPE "SALAR"
(Rev. Bol. Quim, 2005) Flores, Yonny; Díaz, Carlos; Garay, Fidel; Colque, Osmar; Sterner, Olov; Almanza, Giovanna R.
Bolivia es el primer exportador de quinua (Chenopodium quinoa Willd) genotipo "salar" del mundo. En su estado natural las semillas de quinua tienen una cobertura amarga (saponinas), que causan un sabor desagradable. Por esto, la mayor parte de quinua exportada es previamente procesada para separar esta cobertura. Estos residuos de escarificación contienen un alto nivel de saponinas tipo oleanano. De estos residuos, dos triterpenos tipo oleanano fueron encontrados como sapogeninas mayoritarias y sus estructuras fueron identificadas como ácido oleanólico y ácido deoxifitolaccagénico, principalmente en base a técnicas de RMN. Además, dos derivados del ácido oleanólico fueron obtenidos: los ácidos 28-O-metil y 3O-acetiloleanólico. La importancia del contenido ácido oleanólico en estos residuos industriales es discutida.
PHENOLIC COMPOUNDS FROM BACCHARIS PAPILLOSA SUBSP.PAPILLOSA
(Rev. Bol. Quim, 2009) Escobar, Zilma; Flores, Yonny; Tejeda, Leslie; Alvarado, Juan Antonio; Sterner, Olov; Almanza, Giovanna R
Cuatro compuestos fenólicos fueron aislados Ermanine 1, Isokamferine 2, Drupanine 3 and 5,7,5',4'- tetrahidroxi- 3-metoxiflavona 4 a partir de las hojas secas de Baccharis papillosa subsp. papillosa. Sus estructuras fueron determinadas por métodos espectroscópicos y comparados con datos bibliográficos. El material vegetal fue colectado en dos estaciones; invierno y verano, en ambos casos fueron determinados los mismos compuestos pero con diferentes rendimientos, incrementandose la cantidad de los compuestos 2, 3 y 4 en verano. Además, se evaluó la actividad antioxidante de cada compuesto puro mediante dos métodos: ABTS y FRAP, determinandose una potente actividad para el compuesto 4, una significante actividad para el compuesto 2 y una débil actividad para los compuestos 1 y 3
SECONDARY METABOLITES FROM CAESALPINIA PLUVIOSA
(Rev. Bol. Quim, 2006) Flores, Yonny; Vila, Jose; Almanza, Giovanna R.
Dos compuestos fenólicos, galato de etilo y rhuschalcona VI, junto con lupeol, ácido betulínico y estigmasterol fueron aislados de la corteza de Caesalpinia pluviosa DC. Sus estructuras fueron determinadas por medios espectroscópicos, completando todos los asignamientos de RMN de los compuestos fenólicos. Además, los extractos y compuestos puros fueron evaluados contra la bacteria Staphylococcus aureus, la prueba HPIA y el ensayo antimalarico in vitro contra Plasmodium falciparum determinando que el extracto CH2Cl2 y rhuschalcone VI muestran buena actividad en las pruebas antibacterianas y HPIA.